Jest to bezbarwna ciecz, o charakterystycznym zapachu, mieszająca się z wodą w każdym stosunku. Jest silnie higroskopijna. Z wodą tworzy monohydrat, różniący się właściwościami od czystej pirydyny. Ma właściwości słabo zasadowe, z mocnymi kwasami tworzy krystaliczne sole pirydyniowe. W reakcji pirydyny z halogenoalkanami powstają czwartorzędowe sole amoniowe. Produktem całkowitego uwodornienia pirydyny jest piperydyna. Pirydyna jest otrzymywana ze smoły pogazowej lub na drodze syntetycznej z acetylenu i kwasu cyjanowodorowego.
Obecność pirydyny stwierdzono w bardzo wielu roślinach, często ma ona wpływ na zapach organów, w których występuje[15][16]. Pierścień pirydynowy obecny jest w wielu istotnych związkach organicznych, takich jak witamina PP i B6.
Właściwości chemiczne
Pod względem strukturalnym pirydyna jest podobna do benzenu z podstawionym jednym atomemwęgla na azot. Pirydyna stosowana jest do skażania alkoholu etylowego przeznaczonego do celów przemysłowych (denaturat). Pirydyna zawiera przy atomie azotu wolną parę elektronową, która nie bierze udziału w tworzeniu zdelokalizowanego sekstetu elektronowego, determinującego aromatyczny charakter cząsteczki.
Proces ten nazywany jest w literaturze syntezą Cziczibabina, w której produktem pośrednim jest akroleina. Metoda ta odegrała znacząca rolę w otrzymywaniu pirydyny na skalę przemysłową. Przykładowo w 1989 za jej pomocą wyprodukowano na całym świecie około 26 tys. ton tego związku. Kondensacja amoniaku i różnorodnych związków nienasyconych prowadzi do otrzymania alkilowych oraz arylowych pochodnych pirydyny, np. pochodnych metylowych, takich jak pikoliny oraz lutydyny[18].
Atom azotu w pierścieniu pirydynowym ma jedną wolną parę elektronową determinującą jego zasadowy charakter. Ponieważ para ta nie ulega delokalizacji, może być ona akceptorem protonu, podobnie jak atomy azotu w aminach trzeciorzędowych. Wartość pKa dla sprzężonego kwasu PyH+ wynosi 5,21. W wyniku protonowania pirydyny powstaje aromatyczny kation pirydyniowy. Dokładne badania krystalograficzne wykazały, że zarówno w przypadku cząsteczki pirydyny, jak i kationu pirydyniowego długości wiązań oraz kąty pomiędzy nimi są niemal takie same[20] Ponadto kation pirydyniowy jest izoelektronowy z benzenem.
Związki o deficycie elektronów tworzą z pirydyną związki kompleksowe, w których pirydyna jest donorem elektronów. Związkiem tego typu, mającym duże znaczenie praktyczne, jest kompleks pirydyna-boran, C 5H 5N−BH 3 (t. topn. 10–11 °C, CAS 110-51-0[21]), będący łagodnym reduktorem o większej stabilności niż NaBH 4. Związek ten ponadto wykazuje lepszą rozpuszczalność w aprotycznych rozpuszczalnikach organicznych. Natomiast kompleks C 5H 5N−SO 3 (t. topn. 155 °C, CAS 26412-87-3[22]) stanowi dobry odczynnik sulfonujący, umożliwiający konwersję alkoholi do sulfonianów.
Pirydyna wraz z kwasem barbiturowym jest stosowana w kolorymetrycznym oznaczaniu stężenia cyjanków. Pirydyna reaguje z chlorocyjanem (powstającym we wcześniejszym etapie reakcji z chloraminą T), tworząc czerwony związek zawierający także dwie cząsteczki kwasu barbiturowego. Intensywność zabarwienia jest proporcjonalna do stężenia cyjanku.
Pirydyna była pierwotnie często stosowana w miareczkowaniu wody metodą Karla Fischera, jednakże obecnie jest ona zastępowana przez imidazol, który wykazuje bardziej zasadowe właściwości oraz brak przykrego zapachu.
Bezpieczeństwo i wpływ na środowisko naturalne
Pirydyna wykazuje szkodliwe własności w przypadku połknięcia, inhalacji lub kontaktu ze skórą[28]. W przypadku ostrego zatrucia objawami są oszołomienie, ból głowy, mdłości oraz spadek łaknienia. Późniejsze objawy to bóle brzucha oraz zator płucny. Obecnie rozważa się możliwe działanie rakotwórcze tego związku chemicznego; przeprowadzone badania nie dały przekonującej odpowiedzi czy pirydyna działa w ten sposób na organizm człowieka, jednakże niektóre testy przeprowadzone na zwierzętach potwierdzają działanie rakotwórcze.
Zgromadzone dane wskazują, że długotrwała ekspozycja na pirydynę w wodzie pitnej prowadzi do spadku ruchliwości plemników u myszy i wydłuża okres cyklu płciowego u samic szczurów[29]. Średnia dawka śmiertelna dla szczura (doustnie) wynosi 891 mg/kg.
↑ShinkichiS.ShimizuShinkichiS. i inni, Pyridine and Pyridine Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a22_399, ISBN 978-3-527-30673-2. Brak numerów stron w książce
↑ArthurA.HantzschArthurA., Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketoniartigen Verbindungen, „Chemische Berichte”, 2, 14, 1881, s. 1637–1638, DOI: 10.1002/cber.18810140214.
↑Tadeusz M.T.M.KrygowskiTadeusz M.T.M., HalinaH.SzatyłowiczHalinaH., Joanna E.J.E.ZacharaJoanna E.J.E., How H-bonding Modifies Molecular Structure and π-Electron Delocalization in the Ring of Pyridine/Pyridinium Derivatives Involved in H-Bond Complexation, „Journal of Organic Chemistry”, 70 (22), 2005, s. 8859–8865, DOI: 10.1021/jo051354h.
↑Charles H.Ch.H.TilfordCharles H.Ch.H., Robert S.R.S.SheltonRobert S.R.S., M.G. vanM.G.CampenM.G. vanM.G., Histamine Antagonists. Basically Substituted Pyridine Derivatives, „Journal of the American Chemical Society”, 70 (12), 1948, s. 4001–4009, DOI: 10.1021/ja01192a010.
↑BrunoB.EmmertBrunoB., ErichE.AsendorfErichE., Eine Synthese von -Pyridyl-dialkyl-carbinolen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 72 (6), 1939, s. 1188–1194, DOI: 10.1002/cber.19390720610.
↑Angela R. Sherman: Pyridine. W: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Nowy Jork: J. Wiley & Sons, 2001. DOI: 10.1002/047084289X.rp280. ISBN 978-0-470-84289-8. Brak numerów stron w książce
↑V.F.V.F.ZarytovaV.F.V.F., D.G.D.G.KnorreD.G.D.G., General scheme of the phosphotriester condensation in the oligodeoxyribonucleotide synthesis with arylsulfonyl chlorides and arylsulfonyl azolides, „Nucleic Acids Research”, 12 (4), 1984, s. 2091–2110, DOI: 10.1093/nar/12.4.2091, PMID: 6701094.
↑Francis A. Carey, Richard J. Sundberg: Advanced organic chemistry. Wyd. 5. New York: Springer, 2007, s. 665. ISBN 978-0-387-44897-8.
↑Gerald K.G.K.SimsGerald K.G.K., Edward J.E.J.O’LoughlinEdward J.E.J., Degradation of pyridines in the environment, „Critical Reviews in Environmental Control”, 4, 19, 1989, s. 309–340, DOI: 10.1080/10643388909388372.