Dehydroepiandrosteron

Dehydroepiandrosteron

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroksy-10,13-dimetylo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodekahydrocyklopenta[a]fenantren-17-on Inne nazwy i oznaczenia DHEA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H28O2
Masa molowa	288,42 g/mol
Wygląd	beżowy proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	53-43-0
PubChem	5881
DrugBank	DB01708
SMILES CC12CCC3C(C1CCC2=O)CC=C4C3(CCC(C4)O)C
InChI InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 InChIKey FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N
Właściwości Gęstość 1,159 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 63,5 mg/l[2][3] Temperatura topnienia 140–141 °C[2][3] logP 3,03[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-02] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H360, H362, H410 Zwroty P P201, P260, P263, P280, P308+P313 Numer RTECS BV8396000 Dawka śmiertelna LD50 900 mg/kg (mysz, podskórnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A14AA07, G03XX01
Farmakokinetyka Działanie anaboliczne Procent wchłaniania 2,7–3,5% (doustnie) Okres półtrwania 12 h Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Dehydroepiandrosteron (łac. prasteronum), DHEA – naturalny hormon steroidowy produkowany z cholesterolu w nadnerczach, a konkretnie w warstwie siateczkowatej kory nadnerczy. Został odkryty, a potem zsyntetyzowany, przez francuskiego lekarza i naukowca, Étienne’a-Émile’a Baulieu.

Dehydroepiandrosteron jest chemicznie podobny do testosteronu i estradiolu i może łatwo być w nie przekształcony. Produkcja tego hormonu osiąga szczyt we wczesnym wieku dorosłym i później zaczyna spadać. Jego znaczenie w warunkach zdrowia i choroby nie zostało dokładnie ustalone.

Postuluje się, że jego uzupełnianie może być korzystne w następujących schorzeniach:

• choroby układu sercowo-naczyniowego
• cukrzyca
• hipercholesterolemia
• otyłość
• stwardnienie rozsiane
• choroba Parkinsona
• choroba Alzheimera
• zaburzenia układu odpornościowego
• depresja
• osteoporoza

Jest stosowany w leczeniu substytucyjnym pierwotnej niedoczynności kory nadnerczy^[4]. Jest jednak za mało naukowo potwierdzonych danych, żeby zalecać stosowanie DHEA na szerszą skalę, poza wyspecjalizowanymi ośrodkami endokrynologicznymi.

DHEA prawdopodobnie wpływa na zwiększenie anabolizmu mięśni.

Zarejestrowane w Polsce leki zawierające DHEA:

• Biosteron
• DHEA Eljot
• Intrarosa
• Novostella
• Stymen^[5]

Przypisy

1. trans-Dehydroandrosterone (nr D4000) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-01-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. Prasterone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-19]  (ang.).
3. Prasterone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01708  (ang.).
4. AndrzejA. Szczeklik AndrzejA., Interna Szczeklika 2019, 2019 . Brak numerów stron w książce
5. Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 5 czerwca 2019 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia. [dostęp 2020-01-05].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• SNL: DHEA