Rozpoczął ściganie od kartingu już w wieku 4 lat. Do szesnastego roku życia często zwalniał się ze szkoły, aby brać udział w wyścigach. W 1999 roku przeniósł się do Stanów Zjednoczonych, aby tam rozwijać swoją karierę. Startował m.in. w takich seriach jak: Formuła Ford 2000, Toyota Atlantic oraz Indy Lights.
W 2002 roku wystartował w dwóch ostatnich wyścigach sezonu Indy Racing League w barwach zespołu Panther Racing. W następnym sezonie został kierowcą zespołu Andretti Green Racing i zdobył tytuł najlepszego nowicjusza (Rookie of the year). W 2004 roku odniósł swoje pierwsze zwycięstwo na japońskim torze Twin Ring Motegi, a sezon zakończył z tytułem wicemistrza serii.
Rok 2005 był najlepszym w jego karierze. Wygrał sześć wyścigów w sezonie, w tym ten najważniejszy – Indianapolis 500 i zdobył tytuł mistrzowski. Pod koniec roku ogłosił, że od nowego sezonu przechodzi do konkurencyjnego zespołu Chip Ganassi Racing.
W styczniu 2006 odniósł pierwszy sukces ze swoim nowym zespołem – wygrał wyścig 24 godziny Daytony. W IndyCar natomiast wygrał dwa wyścigi i na koniec sezonu przegrał tytuł mistrzowski z Samem Hornishem Jr tylko ze względu na mniejszą liczbę zwycięstw (mieli tyle samo punktów, ale Hornish wygrał cztery wyścigi).
Kolejne dwa sezony były mniej udane, chociaż w obu wygrał dwa wyścigi i zajął 4. miejsce w klasyfikacji. W ostatnim wyścigu w 2008 roku (niepunktowanej imprezie w Australii) wystartował już w nowym zespole – Panther Racing – w którym spędził kolejne dwa sezony, zajmując w klasyfikacji miejsca pod koniec pierwszej dziesiątki.
W sezonie 2011 Wheldonowi nie udało się podpisać kontraktu na starty w pełnym cyklu zawodów, ale zatrudnił go Bryan Herta (z którym w latach 2003-2005 ścigali się w jednym zespole) na jednorazowy start w Indianapolis 500. Wyścig ten zakończył się w dość nietypowych okolicznościach. Zmierzający po pierwsze zwycięstwo w karierze J.R. Hildebrand rozbił swój pojazd na ostatnim okrążeniu wyścigu, dzięki czemu po raz drugi w karierze zwycięstwo w Indianapolis 500 odniósł Wheldon (Hildebrand dotoczył się na drugim miejscu). W dalszej części sezonu Dan został kierowcą testowym Dallary, przygotowującej nowe nadwozie dla serii IndyCar które zadebiutuje w 2012[1]. Pod koniec sezonu skorzystał z propozycji startu w wyzwaniu, które miało polegać na starcie do ostatniego wyścigu sezonu 2011 na torze w Las Vegas z ostatniej pozycji. W przypadku zwycięstwa otrzymałby 5 milionów dolarów do podziału po połowie z jednym z wylosowanych fanów[2].
Śmierć
16 października 2011 podczas jedenastego okrążenia wyścigu IZOD IndyCar World Championship at Las Vegas doszło do karambolu z udziałem 15 samochodów. Wśród nich był pojazd prowadzony przez Wheldona. Wpadł on na jeden z poprzedzających go samochodów, wzbił w powietrze i rozbił się na siatce okalającej tor powyżej linii barier. Wheldon został wydobyty z wraku swojego pojazdu i przetransportowany helikopterem do szpitala, gdzie stwierdzono jego śmierć w wyniku odniesionych urazów[3][4].
Po śmierci Wheldona wyszło na jaw, że na kilka godzin przed feralnym wyścigiem podpisał on kilkuletni kontrakt na starty w zespole Andretti Autosport[5].
