Cal w młodości grał w piłkę nożną w juniorskich klubach Coventry oraz Aston Villa. W wieku 11 lat swoją uwagę skoncentrował jednak na wyścigach motocyklowych. Zainteresowanie Crutchlowa wynikło z przeszłości jego ojca, który także był kierowcą motocyklowym. W 1999 roku triumfował w UK Challenge, natomiast dwa lata później w Aprilia Challenge. W sezonie 2003 został wicemistrzem Pucharu Yamahy.
Brytyjskie Mistrzostwa Supersportów (2004-2006)
W latach 2004–2006 Crutchlow brał udział w Brytyjskich Mistrzostwach Supersport. W pierwszym sezonie startów Brytyjczyk zmagania zakończył na 10. miejscu. W drugim podejściu sześciokrotnie stanął na podium, po raz pierwszy na torze w Oulton Park, w którym zajął drugą pozycję. Odniósł także dwa zwycięstwa, a w klasyfikacji końcowej uplasował się na 3. miejscu. W 2006 roku został mistrzem serii, po zwyciężeniu w sześciu rundach. Przez wszystkie sezony ścigał się na motocyklu Honda.
Brytyjskie Mistrzostwa Superbike'ów (2007-2008)
W sezonie 2007 rozpoczął starty w Brytyjskich Mistrzostwach Superbike. Dosiadając maszynę Suzuki dwunastokrotnie uplasował się w czołowej ósemce. Rywalizację zakończył trzecią lokatą na torze Brands Hatch. Zdobyte punkty sklasyfikowały go na 9. pozycji. W drugim roku startów Brytyjczyk powrócił do startów na Hondzie. Cal należał do czołówki, tym razem dwunastokrotnie stając na podium. Triumfował dwukrotnie – na Brands Hatch oraz Thruxton – natomiast w klasyfikacji generalnej znalazł się na 3. lokacie.
World Supersport (2009)
Po raz pierwszy w MŚ Supersportów Brytyjczyk pojawił się z ”dziką kartą”, podczas rundy w Wielkiej Brytanii. Na maszynie Hondy osiągnął odpowiednio dziesiąte oraz piąte miejsce w latach 2005-2006. Trzy lata później Cal wziął udział w pełnym sezonie. Dosiadając tym razem motocykla Yamahy, Crutchlow już w pierwszym podejściu sięgnął po tytuł mistrzowski. W trakcie zmagań aż dziesięciokrotnie startował z pole position, z czego połowę wykorzystał do zwycięstwa.
Cal Crutchlow podczas drugiego wyścigu WSBK na torze Silverstone w 2010 roku.
World Superbike (2010)
W MŚ Superbike'ów Anglik (na Hondzie) zadebiutował w sezonie 2008, podczas rundy na torze Donington Park. Cal spisał się znakomicie, będąc w drugim wyścigu sklasyfikowanym na średnim stopniu podium. Kolejną szansę otrzymał kończącej sezon eliminacji w Estoril. Zmagania zakończył wówczas odpowiednio na czwartym oraz dziewiątym miejscu, a w ogólnej punktacji był dwudziesty trzeci.
W 2010 roku Brytyjczyk wystartował w pełnym wymiarze, będąc zawodnikiem fabrycznej ekipy Yamaha (jego partnerem został były mistrz serii James Toseland, od którego spisywał się wyraźnie lepiej). Crutchlow okazał się najskuteczniejszym kierowcą w kwalifikacjach, kilkakrotnie nawet bijąc rekord toru. Już w drugiej rundzie sezonu (na Estoril) Crutchlow sięgnął po pole position, natomiast dzień później osiągnął po raz pierwszy najniższy stopień podium (w drugim starcie). Sukces z kwalifikacji powtórzył również w kolejnej eliminacji (na Ricardo Tormo w Walencji), a także w RPA oraz w Czechach. Tempo w czasówce na wyścigi przełożył jednak dopiero na brytyjskim obiekcie Silverstone, gdzie odniósł pierwsze zwycięstwa, a zarazem dublet w karierze. Na najwyższym stopniu stanął jeszcze w przedostatnim wyścigu sezonu, na francuskim torze Magny-Cours. Tam po raz czwarty startował z pierwszej pozycji, dzięki czemu zwyciężył najwięcej sesji „Superpole”. Nierówny, aczkolwiek udany rok zakończył na 4. miejscu, z łącznym dorobkiem dziesięciu miejsc w pierwszej trójce (uzyskał także siedem najszybszych okrążeń, co również było najlepszym wynikiem ze wszystkich jeźdźców).
MotoGP (2011-)
W sezonie 2011 Brytyjczyk awansował do MMŚ, podpisując kontrakt z satelicką ekipą Yamahy – Tech3[1]. Zastąpił w niej Amerykanina Bena Spiesa. Anglik nie wyróżnił się niczym specjalnym w swoim debiutanckim występie z Yamahą, zaliczył kilka upadków i przez cały rok miał problemy z dostosowaniem swojego stylu jazdy do maszyny MotoGP, jako że wcześniej używał całkowicie innych opon (Pirelli) i motocykli (seria WSBK), przyznał potem, że myślałem nawet o zmianie serii w 2012.
Mając już za sobą pierwsze przeszkody, Cal podszedł do kolejnego sezonu z bojowym nastawieniem i nową motywacją, ciągle będąc zawodnikiem Tech 3 powitał w jego szeregach Andreę Dovizioso, z którym stoczył wiele zaciętych pojedynków, Włoch zastąpił doświadczonego Amerykanina, Colina Edwardsa. Dzięki świetnej jeździe Dovizioso i Crutchlowa, ekipa Tech 3 zajęła trzecie miejsce w klasyfikacji zespołów wyprzedzając m.in. fabryczną ekipę Ducati, Dovizioso aż 6 razy zajmował trzecie miejsce, natomiast Crutchlow dwa razy, Brytyjczyk w opinii wielu obserwatorów, poczynił wielkie postępy i z niecierpliwością oczekiwał sezonu 2013.
Rok ten był ostatnim z Tech 3, a Crutchlow po raz trzeci witał w zespole nowego team partnera, tym razem swojego rodaka, Bradleya Smitha. Cal osiągnął apogeum swojej formy i przez większość sezonu siedział na ogonie Valentino Rossiego, wielokrotnego mistrza świata MotoGP, #35 aż dwa razy stawał na drugim stopniu podium (Le Mans, Sachsenring) i tyle samo na trzecim (Mugello, Assen), ostatecznie uplasował się tuż za Rossim, na 5 miejscu z dorobkiem 188 punktów.
Podobnie, jak Dovizioso, Brytyjczyk był rozczarowany, że nie udało mu się wskoczyć na miejsce Bena Spiesa w fabrycznej ekipie Yamaha, dlatego 2014 postanowił spędzić z Ducati, gdzie czekał już jego stary znajomy, Andrea Dovizioso[2]. Jego starty były nierówne (potrafił zająć 3. miejsce w Aragonii, by w trzech następnych wyścigów nie ukończyć), więc w klasyfikacji motocyklistów zajął odległe, 13. miejsce.
W sezonie 2015 jeździł dla LCR Honda, zajmując najwyższe, 3. miejsce w Argentynie, pięciokrotnie wycofywał się z wyścigów przed ich zakończeniem, tym samym Crutchlow zakończył mistrzostwa na ósmej lokacie.
