Od dzieciństwa interesował się jazzem. Największy wpływ na jego późniejszą drogę artystyczną wywarł Count Basie. Studiował w Kansas City Conservatory of Music, na którym zdobył Nagrodę Carla Busha za kompozycję na chór. Tuż przed ukończeniem studiów wystąpił jednorazowo w zespole Bena Webstera.
Po odbyciu służby wojskowej przeniósł się do Nowego Jorku w końcu lat 40. i rozpoczął zawodową karierę jako pianista w zespołach: saksofonisty i wokalisty, Texa Benekego i perkusisty Mela Lewisa. Następnie występował bez stałego angażu oraz nagrywał płyty z takimi muzykami jak Coleman Hawkins, Pee Wee Russell, Charles Mingus i Gerry Mulligan. W 1952 współpracował z orkiestrami Louisa Primy, Claude’a Thornhilla i Woody’ego Hermana, grywając już także na puzonie wentylowym, który z upływem czasu stał się jego podstawowym instrumentem koncertowym.
W 1953 wyjechał do Kalifornii, gdzie stał się jedną z czołowych postaci stylu West Coast. Był członkiem grupy Stana Getza, z którym już w innych formacjach współpracował przez kilkadziesiąt lat. W 1954 zastąpił Cheta Bakera w kwartecie Gerry’ego Mulligana, zespole, który plasował się wówczas na czołowych miejscach prestiżowych rankingów jazzowych. Występował w nim do 1957, okazjonalnie także jako pianista. Był głównym aranżerem w kwartecie. Brookmeyer w znacznym stopniu wpłynął na kształt artystyczny nagranych w paryskiej Salle Pleyel dwóch płyt kwartetu (1CD)[6], które są zaliczane do jazzowego kanonu fonograficznego.
W latach 1957–1958 grał w grupie Jimmy Giuffre Three (Giuffre, Brookmeyer, Hall). Przy sprzedaży biletów na koncerty tria po raz pierwszy użyto sformułowania, że „w ich cenę wliczone są swobodne improwizacje muzyków”[7]. W 1959 przez krótki czas współpracował z pianistą Billem Evansem, nagrywając z nim płytę The Ivory Hunters (obaj grali na fortepianach). Na początku 1960 powrócił do pracy z Mulliganem, żeby jako współlider, aranżer i puzonista, prowadzić Gerry Mulligan Concert Jazz Band, orkiestrę, dzięki której zyskał możliwość pełnego ujawnienia swojego wszechstronnego talentu muzycznego. Brookmeyer pozostał zawodowym partnerem Mulligana aż do śmierci saksofonisty, prywatnie będąc jego przyjacielem.
W sierpniu 1961 sformował kwintet wraz z Clarkiem Terrym. Zespół cieszył się dużym powodzeniem[1] i regularnie koncertował do 1966, a okazjonalnie aż do lat 2000. Pracując z Terrym, Brookmeyer w 1965 przyjął angaż do orkiestry Thada Jonesa i Mela Lewisa, w której pełnił kluczową rolę przede wszystkim jako aranżer i kompozytor.
Od 1968 pracował w studiach nagraniowych na Zachodnim Wybrzeżu Stanów Zjednoczonych i wiele koncertował u boku najwybitniejszych reprezentantów jazzowego mainstreamu. Występował na całym świecie, pojawiając się m.in. na warszawskim Jazz Jamboree ’78 w sekstecie Stana Getza. W 1980 został kierownikiem muzycznym Mel Lewis and the Orchestra i zajął się także działalnością edukacyjną, wykładając w Manhattan School of Music. Rok później podjął pracę w Europie, komponując i aranżując muzykę na zamówienia otrzymane z Kolonii i Sztokholmu. Prowadził także Big Band Jazzowy Duńskiego Radia. W 1988 został dyrektorem zainicjowanego przez siebie, a zorganizowanego przez BMI (Broadcast Music Incorporated), pierwszego Warsztatu Kompozytorów Jazzowych[8] (ang.BMI Jazz Composers Workshop). W 1991 przeniósł się do Holandii, skąd otrzymał propozycję utworzenia, nowatorskiej pod względem metod nauczania, szkoły kompozycji i improwizacji jazzowej. Przedsięwzięcie jednak nie doszło do skutku i Brookmeyer powrócił do Stanów Zjednoczonych. Zamieszkawszy w stanie New Hampshire, objął katedrę na Wydziale Kompozycji Jazzowej w bostońskim New England Conservatory of Music.
W 1999 założył osiemnastoosobową New Art Orchestra, złożoną z młodych muzyków, m.in. Europejczyków, z którymi wcześniej pracował podczas trzech edycji Schleswig-Holstein Musik Festival. Orkiestra nagrała trzy płyty. Wydana w 2006 Spirit Music otrzymała nominację do nagrody Grammy.
Dyskografia
Jako lider
1954 Quintets (Vogue)
Bob Brookmeyer Plays Bob Brookmeyer and Some Others (Clef Records)
