Harrington uczył się w szkole średniej St. Patrick High School, gdzie podczas swojej całej kariery szkolnej zdobył łącznie 1307 punktów i 1104 zbiórki (rekord szkoły). W 1998 wystąpił w meczu wschodzących gwiazd - Nike Hoop Summit oraz McDonald’s All-American[1][2], został też wybrany graczem roku według Gatorade[3].
W 1998 został wybrany z 25 numerem w drafcie przez Indiana Pacers[4]. Spędził tam sześć sezonów, zazwyczaj wchodząc z ławki. W sezonie 2001/02 zdobywał w 44 meczach średnio 13,1 punktów i 6,3 zbiórek. Jednak kontuzja kolana, którą doznał podczas meczu przeciwko Boston Celtics[5], wykluczyła go z reszty sezonu. W sezonie 2003/04 zdobywał 13,3 punktów oraz 6,4 zbiórek na mecz i uzyskał drugie miejsce w głosowaniu na najlepszego rezerwowego[6].
15 lipca 2004 został wymieniony do Atlanta Hawks w zamian za Stephena Jacksona[7]. Grał tam przez dwa sezony, występując w pierwszej piątce.
W trakcie sezonu 2008/09 został wymieniony przez Golden State za Jamala Crawforda do New York Knicks[10]. 31 października 2009 r. ustanowił swój rekord życiowy, zdobywając 42 punkty w meczu przeciwko Philadelphia 76ers[11]. 10 sierpnia 2012 roku trafił do Orlando Magic[12]. 2 sierpnia 2013, po rozegraniu zaledwie 10 meczów przez cały sezon w barwach Magic, został przez nich zwolniony[13]. 14 sierpnia 2013 podpisał roczny kontrakt z Washington Wizards[14].