Robson har en eldre bror, Shane, og en eldre søster, Chantal. Hans mor arbeidet som frisør, og forteller i Leaving Neverland sesong 1 at hun en dag tok med seg hjem Jacksons musikkvideoThriller fordi hun hadde hørt at den ville få samlerverdi.[1] Sønnen ble overveldet og studerte Jacksons dansetrinn nøye. Robson deltok i det australske TV-talentshowet New Faces4 i 1986. Han var for ung til å konkurrere, men fikk opptre som special guest og fremførte en dans til Jackson-hit'en Smooth Criminal, hvor han hadde på seg en miniatyrversjon av kostymene i musikkvideoen. Han vant konkurransen, og førstepremien var et møte med Michael Jackson som sørget for at Robson fikk danse på en Brisbane-konsert med Jackson i 1987.[2]
Moren tok de to yngste barna med seg fra Brisbane til Los Angeles. Jackson oppfordret til dette og rekrutterte Robson til å opptre i tre musikkvideoer: Black or White, Jam og Heal the World.[3] Mannen Dennis og eldstesønnen Shane var tilbake i Australia. Dennis fortalte i 1993 til Vanity Fair at han bekymret seg for å miste yngstesønnen Wade om han sa noe negativt om Jackson, og innrømmet at han selv var blitt misbrukt som barn.[4] Dennis Robson hengte seg i 2002, på et tidspunkt da sønnen fremdeles stod fast på at Jackson aldri hadde misbrukt ham. I et sivilt søksmål i 2013 hevdet Robson imidlertid at faren hans, som var bipolar, led av angst og depresjon fordi han mistenkte at sønnen også ble misbrukt.[5] I Vanity Fair påpeker journalist Maureen Orth at Jackson kun lyktes med å komme tett innpå barn fra familier i oppløsning, der foreldrene var skilt eller i splid med hverandre.[6]
Robson var koreograf for Britney Spears i årene 1999-2001. Siden gikk det rykter om at han forårsaket bruddet mellom henne og Justin Timberlake i 2002.[7] I 2013 gikk Robson ut med anklager om at Jackson hadde misbrukt ham seksuelt fra Robson var syv til han var 14 år.[8] Han forteller om dette i dokumentarfilmenLeaving Neverland.[1]
