Selv om hans stil og teknikk i midten av 1880-årene ikke var vesensforskjellig fra de typiske malere på denne tiden, er hans psykologiske begreper forut for sin tid, og han ble ikke alltid forstått av sitt publikum. Faktisk ble et portrett av hans søster i 1885 (Den Hirschsprungske Samling, København) avvist fra konkurransen om Neuhausens premie. De første skrittene ble da tatt til dannelsen av Den Frie Udstilling, hvor Hammershøi var en av stifterne. Hans palett var allerede en harmonisk tonalitet av grå, fra bløtt sort til hvitt, hvilket han mestret som få andre, aksentuert av varmere farger. Hans interiører fra 1880-årene viser at han mestret det dramatiske spranget fra intenst mørke til fullt lys.
Reiser
Hammershøi besøkte Nederland og Belgia i 1887. I 1889 stilte han ut fire bilder på verdensutstillingen i Paris og hadde for første gang muligheten til å se verker av Whistler. Fra september 1891 til mars 1892 bodde han i Paris, hvor han ofte var i selskap med J.F. Willumsen. Han møtte også Th. Durét, som senere besøkte ham i København. Fra oktober til desember 1893 var han i Norditalia. I juni 1897 reiste han til Stockholm og i oktober samme året reiste han via Nederland til London, hvor han ble inntil mai 1898. Han har kanskje sett den store utstillingen, som åpnet der den 16. mai (The Skating Rink, Knightsbridge), hvor det foruten Monet, Édouard Manet, Bonnard, Vuillard og tyske kunstnere var ni oljemalerier av Whistler.
Fra oktober 1902 til februar 1903 var han atter i Italia, og i september 1904 i London. Hammershøis reiser, særlig dem til London, var viktige for hans kunstneriske dannelse. En del av hans tid i London, brukte han til å male gatebilder omkring British Museum, og en del – angiveligvis – til å oppsøke Whistler. I Paris ble portrettet av hans senere hustru Ida Ilsted (1890) beundret av Th. Durét og Puvis de Chavannes, og Renoir mener å ha vist interesse for noen av hans tidligere portretter, deriblant det av hans søster som var blitt avvist tidligere.
Verker
Som andre danske malere på denne tiden hadde Hammershøi en hel del til felles med gullaldermalerne og med Eckersbergs skole, tildels i kraft av hans utdannelse, tildels på grunn av personlige preferanser.
Hammershøis emner inkluderer portretter, nakenbilder, landskaper, arkitektur og interiører. Den siste kategorien, med deres stumme, kvinnelige figurer, sett bakfra, viser innflytelse fra Vermeer. Formodentlig mer interessant er dog interiørene uten figurer. De er, som hans dystre arkitektur-bilder, likesom arkitekturen selv, ren kunst.
Etter hans død i 1916 sank hans arbeider langsomt hen i glemsel. Hammershøis lidenskapsløse "purist"-stil var for mye i motsetning til de foruroligende eksperimentene etterkrigstidens avant-garde-bevegelse drev. De bidro til at Hammershøis enigmatiske, triste kunst forekom underlig foreldet. Gjenoppdagelsen og nyvurderingen av symbolismen i de senere år har banet veien for at Hammershøis melankolske syn på verden har kunnet gjenvinne sin plass i offentlighetens bevissthet. Hammershøi er nå ikke bare en av de mest kjente skandinaviske kunstnere, han har også gjenvunnet oppmerksomhet i Paris og i New York takket være utstillinger av hans arbeider i Musée d’Orsay og Guggenheim Museum.
