I februar 2015 ble Pootsmann kjent for et større publikum da han deltok i den sjette sesongen av Eesti otsib superstaari, den estiske versjonen av Idol, på TV3. Han vant konkurransen 31. mai 2015, og slapp samtidig debutsingelen «Torm». Singelen nådde en syvendeplass på den estiske airplay-listen. 15. november 2015 slapp han singelen «Aga Siis» som gikk til topps på radiolisten. Fem dager etter slapp han sin selvtitulerte EP.[5]
I Eurovision Song Contest 2016 i Stockholm deltok Estland i semifinale 1 tirsdag 10. mai 2016. Der endte Pootsmann på 18. og sisteplass, Estlands dårligste resultat i konkurransen siden debuten i 1994. Han nådde dermed ikke finalen lørdag 14. mai 2016.[8]