Jesse Jones har en kriminell bakgrunn, og i en dokumentar om han, sendt på TV 2 i desember 2010, forteller han åpenhjertig om sin fortid. Han har vært fengslet flere ganger, blant annet for vold mot politimenn og besittelse av narkotika.[trenger referanse]
Han ble dømt til 2 års fengsel etter at han knivstakk en politibetjent, en straff han sonet 16 måneder av. Det var i studioet i fengslet han startet sin interesse for rap.[trenger referanse]
Jesse Jones hadde albumet 12 blokker og 1 vei inn i 2010 før han ble borte fra rapmiljøet. Sangene han er mest kjent for er «Gategutt» og «Drabant», mye på grunn av hans kritiske og usensurerte tekster.[trenger referanse]
