Finley ble født i Montreal og studerte musikk ved St. Matthew's Anglican Church, Ottawa, University of Ottawa, King's College, Cambridge og Royal College of Music i London, og sikret seg en plass i National Opera Studio. Hans onkel og tidligere organist i Westminster Abbey, Sir William McKie, som bodde de siste årene i Ottawa, oppmuntret ham til hans tidlige musikalske aktiviteter.[4]
Finley er spesielt kjent for sine tolkninger av Mozart-roller som Guglielmo, Papageno, Figaro, grev Almaviva og Don Giovanni. Han debuterte ved Salzburger Festspiele i 1991 og kom tilbake ved flere anledninger siden den gang, blant annet som grev Almaviva i 2007 og 2009, Don Giovanni i 2011 og Don Alfonso i Così fan tutte i 2013. I 2017 mottok han kritikerros for skildringen av Aribert ReimannsLear.
Etter å ha utvidet sitt repertoar sang Finley tittelrollen som Eugene Onegin ved Royal Opera House, Covent Garden i mars 2008. Dette var andre gang han sang en Tsjajkovskij-rolle for Royal Opera; den første var prins Yeletsky, fra Pique Dame. I 2011 sang han Hans Sachs i Glyndebourne Opera-produksjonen av Die Meistersinger von Nürnberg, til kritisk anerkjennelse.[6]
Finley har høstet kritisk ros i både opera og konsert. Etter et foredrag i Carnegie Hall i mars 2007, ble han berømmet av New York Times-kritiker Bernard Holland for å ha en "bass-baryton av lett luksus" og at hans "følsomhet begynner med ordets fremtredelse."[7] Hans skildring av SchumannsDichterliebe i Wigmore Hall i 2006 ble også høyt rost.
Finleys stemme finnes på en rekke innspillinger, inkludert flere soloalbum på Hyperion-etiketten, inkludert Bach-kantater, sanger av Barber, Ives og Ravel, SchubertsSchwanengesang og Winterreise, Brahms'Vier ernste Gesänge og Schumanns Dichterliebe og Liederkreis.[8]
