Byen vart først nedteikna som ein liten fiskelansby i 1030, og byen vart kjempa om under Hundreårskrigen. På 1500-talet hadde byen ein av dei mest avanserte franske skulane innan kartografi, og på 1600-talet var hamna ei av dei flottaste i kongeriket. Etter at Ediktet i Nantes vart oppheva mista Dieppe 3 000 hugenottar, som rømde utanlands.
Dieppe var eit viktig mål i fleire krigar, og byen vart stort sett øydelagd av engelsk-nederlandsk bombardement i 1694. Byen vart bygd opp att i 1696, og vart ein populær ferieby etter hertuginna av Berry, som hadde vorte enke, vitja byen i 1824. Ho var svigerdotter til Karl X av Frankrike. Ho oppfordra til bygging av eit teater, Petit-Theatre (1825).
Diepperaidet under den andre verdskrigen vart kjend som eit blodig slag, og kosta mange menn for dei allierte. 19. august1942 gjekk allierte soldatar, hovudsakleg kanadiske, i land ved Dieppe med håp om å okkupere byen etter kort tid, finne etteretningsinformasjon og trekke Luftwaffe ut i open kamp. Dei allierte tapte meir enn 1 400 menn, og 1 946 kanadiske soldatar vart fanga utan at nokre av måla vart oppnådd.
Dieppe i Canada (tidlegare Léger Corner) fekk det noverande namnet sitt i 1946 for å ære dei kanadiske soldatane som fall i Diepperaidet.
