Het WTA-tennistoernooi van Chicago (officieel Oracle Challenger Series) van 2018 vond plaats van dinsdag 4 tot en met zondag 9 september 2018 in de Amerikaanse stad Chicago. Het was de eerste editie van het toernooi na 1997. Er werd gespeeld op hardcourt-banen.
De Duitse Mona Barthel speelde in beide finales – zij verloor die in het enkelspel, maar in het dubbelspel ging zij met de titel naar huis, samen met de Tsjechische Kristýna Plíšková.
De als eerste geplaatste Amerikaanse Danielle Collins kwam niet verder dan de tweede ronde.
Het tweede reekshoofd, Petra Martić uit Kroatië, won het toernooi. In de finale versloeg zij de ongeplaatste Duitse Mona Barthel in twee sets. Martić wist voor het eerst in haar loopbaan een WTA-toernooi op haar naam te schrijven. Zij won US$ 24.000 prijzengeld op dit toernooi.
Er waren geen deelneemsters uit de Lage Landen.
Het eerste reekshoofd, Kaitlyn Christian en Sabrina Santamaria, kwam niet voorbij de tweede ronde.
Het ongeplaatste duo Mona Barthel en Kristýna Plíšková won het toernooi. In de op zaterdag 8 september gespeelde finale versloegen zij het eveneens ongeplaatste Amerikaanse koppel Asia Muhammad en Maria Sanchez in twee sets. Het was hun eerste gezamenlijke titel. De Duitse Barthel had daarnaast twee eerdere dubbelspeltitels met andere partners; de Tsjechische Plíšková drie.
De Nederlandse Michaëlla Krajicek speelde samen met Française Pauline Parmentier – zij verloren meteen hun openingspartij.
Er waren geen Belgische deelneemsters.
21e eeuw: 2018 · 2019 · 2020 · 2021a · 2021b · 2021c · 2022 · 2023
Grand Slam: Australian Open · Roland Garros · Wimbledon · US Open
Landenteams: Fed Cup · Hopman Cup