Tetrahydro-isochinoline of THI is een organische verbinding met als brutoformule C9H11N. De stof komt voor als een gele vloeistof, die goed oplosbaar is in water.
Synthese
Tetrahydro-isochinoline kan bereid worden met de Pictet-Spengler-reactie van β-fenylethylamine en dimethoxymethaan in zuur midden.
Een andere bereiding is de Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese uitgaande van benzaldehyde en aminoacetoaldehyde-di-ethylacetaal, gevolgd door hydrogenering van het gevormde isochinoline.
Reacties
Zoals de andere secundaire amines, kan tetrahydro-isochinoline geoxideerd worden tot het overeenkomstige nitron. Dit gebeurt aan de hand van waterstofperoxide en wordt gekatalyseerd door seleendioxide.
Derivaten van tetrahydro-isochinoline kunnen in het lichaam gevormd worden als metabolieten van bepaalde geneesmiddelen. Zo wordt onder andere het zeer toxische norsalsolinol,1-methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, gevormd bij afbraak van dopamine.[1] Dit soort stoffen wordt gezien als belangrijke veroorzaker van de ziekte van Parkinson.
Toepassingen
Tetrahydro-isochinoline wordt gebruikt bij de productie van geneesmiddelen, voornamelijk van neurotische spierverslappers.
Zie ook
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ Naoi M, Maruyama W, Nagy GM (2004). Dopamine-derived salsolinol derivatives as endogenous monoamine oxidase inhibitors: occurrence, metabolism and function in human brains. Neurotoxicology 25 (1-2): 193-204. PMID 14697894.
