PROFILBARU.COM

De Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese is een organische reactie, genoemd naar C. Pomeranz en P. Fritsch, die ze in 1893 ontdekten. Tijdens de reactie reageren benzaldehyde en aminoacetoaldehyde-di-ethylacetaal in een zuur milieu tot isochinoline.^[1] Dit is tegenwoordig de meest conventionele manier om isochinoline te synthetiseren.

Reactiemechanisme

In een eerste stap wordt het benzalaminoacetaal 1 gevormd door condensatie van benzaldehyde en een 2,2-dialkoxyethylamine. Nadien wordt een van beide alkoxygroepen geprotoneerd, waarbij een alcohol wordt vrijgesteld. Een intramoleculaire aanval van het fenylsysteem op de ontstane geactiveerde carbonylgroep levert bicyclisch intermediair 2, dat een alcohol-eliminatie ondergaat om uiteindelijk het aromatische bicyclische isochinoline te vormen.

Zie ook

Bischler-Napieralski-reactie

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) C. Pomeranz - Monatsh. Chem. 14, 116 (1893); P. Fritsch - Ber. 26, 419 (1893); E. Schlittler & J. Müller - Helv. Chim. Acta 31, 914, 1119 (1948).

[1] (en) C. Pomeranz - Monatsh. Chem. 14, 116 (1893); P. Fritsch - Ber. 26, 419 (1893); E. Schlittler & J. Müller - Helv. Chim. Acta 31, 914, 1119 (1948).

[1]