In navolging van oudere broer Rob, maakte Richard Witschge op 26 oktober 1986 zijn debuut in het eerste van Ajax. Dit gebeurde in de uitwedstrijd tegen AZ'67, die met 6-1 gewonnen werd. Bijna een jaar later maakte hij zijn eerste doelpunt voor Ajax. Samen met zijn broer Rob won hij in 1987 de Europacup II.
Vervolgens keerde hij in het seizoen 96/97 terug bij Ajax. Hier arriveerde Witschge na de grote Ajax succesperiode onder Louis van Gaal, om het team van ervaring te voorzien. Het meest memorabele en discutabele moment uit zijn loopbaan vond plaats op 26 oktober 1997, toen hij met Ajax thuis speelde in de Amsterdam ArenA tegen Feyenoord. Tijdens de wedstrijd, die door Ajax met 4-0 werd gewonnen, baarde Witschge opzien door de bal al sprintend aan de linkerkant van het veld negen keer hoog te houden. De actie werd door Feyenoordfans als vernederend ervaren, al heeft Witschge naderhand altijd volgehouden dat hij niet bewust heeft gehandeld.[1][2]
In het seizoen 2001/02 werd hij verhuurd aan het SpaanseAlavés, maar het seizoen er op werd hij weer opgenomen in de selectie van Ajax. Vanaf medio 2003 hield hij zijn conditie op peil bij ADO '20 waar zijn broer Rob Witschge hoofdtrainer was. Vanaf februari 2004 speelde hij nog een seizoen voor het Japanse Oita Trinita, maar toen zijn contract daar afliep en een proefperiode bij Glasgow Rangers niet positief werd afgesloten, besloot hij een punt te zetten achter zijn actieve carrière.
Interlandcarrière
Op 21 februari 1990 maakte Witschge zijn debuut voor het Nederlands elftal in de thuiswedstrijd tegen Italië (0-0). In totaal speelde hij 31 keer in Oranje en daarin maakte hij één doelpunt: de winnende treffer in een EK kwalificatiewedstrijd op 16 oktober1991 tegen Portugal.
Trainerscarrière
Sinds 2018 is Witschge individueel techniektrainer bij Ajax, daarvoor was hij assistent-trainer onder Aron Winter bij Jong Ajax.