Alliine

Alliine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-alliine
Molecuulmodel van L-alliine
Algemeen
Molecuul­formule	C6H11NO3S
IUPAC-naam	(2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]propaanzuur
Andere namen	3-(2-propenylsulfinyl)alanine
Molmassa	177,22144 g/mol
SMILES	C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
InChI	1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11?/m0/s1
CAS-nummer	556-27-4
EG-nummer	241-773-6
PubChem	87310
Wikidata	Q57741566
Beschrijving	Wit geurloos kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	163–165 °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Alliine is een organisch sulfoxide met als brutoformule C₆H₁₁NO₃S. De stof komt voor als een wit geurloos kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in water. Het is een derivaat van het aminozuur cysteïne, meer bepaald van allylcysteïne. De molecule bezit twee chirale centra: het koolstofatoom dat aan de aminegroep is gebonden, alsook het zwavelatoom, waarin het vrij elektronenpaar de vierde substituent vormt. Alliine is de eerste natuurlijk voorkomende stof geweest waarin zowel een op koolstof als een op zwavel gebaseerd chiraal centrum werd gevonden.^[1]

Omzetting naar allicine

Het enzym alliinase zet alliine om in allicine, wat verantwoordelijk is voor de typische lookgeur. De omzetting gebeurt in 2 stappen:

• De eerste stap bestaat erin alliinase te laten inwerken op alliine (1), met als reactieproducten allylsulfeenzuur (2) en dehydroalanine (3):

• In de tweede stap treedt een condensatiereactie op tussen 2 allylsulfeenzuur-moleculen tot allicine (2):

Deze omzetting gebeurt op kleine schaal binnen de plant zelf, maar wanneer ze versneden of geplet wordt, treedt deze reactie veelvuldiger op. De oorzaak hiervan ligt in het feit dat de celwanden verbroken worden en dat daardoor het enzym alliinase, dat zich in de vacuole bevindt, vrijkomt.

Externe link

• (en) Alliin in Garlic - Marita Cantwell, Department of Vegetable Crops, UCD, mei 2000. (Deze link gaf op 18 maart 2-15 9:48 CET een foutmelding: pagina niet te vinden).

Bronnen, noten en/of referenties

1. Eric Block. (2009). GEEN TITEL OPGEGEVEN Garlic and other alliums: the lore and the science pag.: 100–106 – Royal Society of Chemistry