Цитозин

Цитозин

Назив според МСЧПХ 4-аминопиримидин-2(1H)-он
Други називи 4-амино-1H-пиримидин-2-он
Назнаки
CAS-бр.	71-30-7^Ок
ChEBI	CHEBI:16040^Ок
ChEMBL	ChEMBL15913^Ок
ChemSpider	577^Ок
InChI InChI=1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)^Ок Клуч: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N^Ок InChI=1/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8) Клуч: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYAY
3Д-модел (Jmol)	Слика
KEGG	C00380^Ок
MeSH	Цитозин
PubChem	597
SMILES c1cnc(=O)[nH]c1N
UNII	8J337D1HZY^Ок
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol^−1
Густина	1.55 g/cm^3 (пресметана)
Точка на топење
Киселост (pKa)	4.45 (секундарна), 12.2 (примарна)
Магнетна чувствителност (χ)	-55.8·10^−6 cm^3/mol
Дополнителни податоци
Ок(што е ова?)  (провери) Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
Наводи

Цитозинот е една од четирите основни азотни бази кои влегуваат во составот на ДНК и РНК, заедно со аденинот, гванинот и тиминот (урацил во РНК). Цитозинот, како дериват на пиримидин, поседува хетероцикличен ароматски прстен, со два супституенти: еден на позиција 4 (амино група) и еден на позиција 2 (кето група). Нуклеозидот на цитозин е цитидин. Кај базното спарување на Вотсон-Крик, цитозинот формира три водородни врски со гванинот.

Историја

Цитозинот бил откриен и именуван од страна на Албрехт Косел и Алберт Нојман во 1894 година, кога бил хидролизиран од телешки тимус.^[1] Во 1903 година, била предложена структура за ова соединение, а истата година за првпат бил синтетизиран во лабораторија.

Во 1997 година, цитозинот бил користен во една од првите демонстрации на квантна обработка на информации, кога истражувачите на Оксфордскиот универзитет го примениле алгоритмот на Deutsch-Jozsa на квантен компјутер со јадрена магнетна резонанца (NMRQC).^[2]

Во март 2015 година, научници од НАСА успеале да синтетизираат цитозин, заедно со урацил и тимин, од соединението пиримидин, во симулирани космички услови.^[3]

Хемиски реакции

Структурна формула на цитозин со нумерирани атоми на пиримидинскиот прстен. Метилација се јавува на петтиот јаглероден атом.

Цитозинот во клетката може да се најде како дел од ДНК, дел од РНК, или како слободни нуклеотиди. Во облик на цитидин трифосфат (CTP), тој може да биде ензимски кофактор за пренос на фосфатна група која аденозинот дифосфат (ADP) го претвора во аденозин трифосфат (ATP).

Во ДНК и РНК, цитозин водородно се врзува за гванинот. Тој е хемиски лабилен и со спонтана деаминација дава урацил како производ. Оваа реакција може да доведе до точкести мутации доколку грешката не биде поправена од ензимите за поправка на ДНК, како што е урацил гликозилазата.

Кога се наоѓа на трета позиција во кодон на РНК, цитозинот е синонимен со урацилот, бидејќи тие се заменливи како трета база во кодон. Кога се наоѓа на втора позиција во кодон, третата база секогаш е заменлива. На пример, UCU, UCC, UCA и UCG се кодони кои кодираат за аминокиселината серин, без оглед на третата база.

Цитозинот, исто така, може да биде метилиран во 5-метилцитозин, со помош на ензимот наречен ДНК метилтрансфераза, или, пак, може да биде метилиран и хидроксилиран во 5-хидроксиметилцитозин. Активна ензимска деаминација на цитозинот или 5-метилцитозинот од страна на APOBEC (анг.: "apolipoprotein B mRNA editing enzyme, catalytic polypeptide-like") цитозин деаминазите може да има и корисни и штетни последици врз разни клеточни процеси, како и врз еволуцијата на организмот.^[4] Последиците од деаминацијата на 5-хидроксиметилцитозин, од друга страна, остануваат малку разбрани.

Теоретски аспекти

Цитозинот досега не бил пронајден во состав на метеорити. Цитозинот, најверојатно, се формира во рамките на некои од родителските тела на метеоритите, но неговиот опстанок на овие тела е краткорочен поради реакцијата на деаминација која го претвора во урацил.^[5]

Наводи

1. texte, Deutsche chemische Gesellschaft. Auteur du (1894). „Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin“. Gallica (француски). Посетено на 2018-07-05.
2. Jones, J. A.; Mosca, M. (1998). „Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer“. The Journal of Chemical Physics (англиски). 109 (5): 1648–1653. doi:10.1063/1.476739. ISSN 0021-9606.
3. Marlaire, Ruth (2015-03-03). „NASA Ames Reproduces the Building Blocks of Life in Laboratory“. NASA (англиски). Архивирано од изворникот на 2017-01-18. Посетено на 2018-07-05.
4. Chahwan, Richard; Wontakal, Sandeep N.; Roa, Sergio (2010). „Crosstalk between genetic and epigenetic information through cytosine deamination“. Trends in genetics: TIG. 26 (10): 443–448. doi:10.1016/j.tig.2010 јули 005 . ISSN 0168-9525. PMID 20800313.
5. Tasker, Elizabeth. „Did the Seeds of Life Come from Space?“. Scientific American Blog Network (англиски). Посетено на 2018-07-05.

Надворешни врски

• Масен спектар на цитозин
• Shapiro R (1999). „Prebiotic cytosine synthesis: a critical analysis and implications for the origin of life“. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 96 (8): 4396–401. doi:10.1073/pnas.96 август 4396 . PMC 16343. PMID 10200273. Архивирано од изворникот на 2008-03-11. Посетено на 2018-07-05.