Имидазол

Имидазол
	Претпочитано име по МСЧПХ: 1H-имидазол
	Други називи 1,3-диазол; глиоксалин (архаично)
Назнаки
CAS-бр.	288-32-4
Бајлштајн	103853
ChEBI	CHEBI:16069
ChEMBL	ChEMBL540
ChemSpider	773
DrugBank	DB03366
EC-број	206-019-2
Гмелин	1417
	InChI InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) ; Клуч: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) ;
3Д-модел (Jmol)	Слика
KEGG	C01589
PubChem	795
RTECS-бр.	NI3325000
	SMILES c1cnc[nH]1 ;
UNII	7GBN705NH1
ОН-бр.	3263
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Изглед	бела или бледожолта материја
Густина	1.23 г/см3, цврст
Точка на топење
Точка на вриење
Растворливост во вода	633 г/л
Киселост (pKa)	6,95 (за конјугирана киселина)
UV-vis (λmax)	206 нм
Структура
Кристална структура	моноклински
Координациска геометрија	планарен 5-член прстен
Диполен момент	3,61 D
Дополнителни податоци
	(што е ова?) (провери); Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
	Наводи

Имидазол (ImH) — органско соединение од хетероцикличната класа, петчлен прстен со два азотни атоми и три јаглеродни атоми во прстенот, изомерен на пиразол, со хемиска формула C₃N₂H_4.

Својства

Незаменливиот имидазол покажува интересни хемиски својства. Поради таутомеријата, јаглеродните атоми на положбите 4 и 5 се еквивалентни. Тоа е ароматично соединение што лесно реагира со диазониеви соли. Во кисели услови, тој се подложува на нитрација и сулфонација на положба 4, додека во алкалните средини, халогените главно заменуваат на положба 2. Имидазолот лесно се алкилира и ацилира кај азотот во иминската група. Во присуство на силни киселини или пероксиди, прстенот може да се отвори. Дополнително, делува како катализатор за хидролиза на естри и амиди што се отпорни на сапонификација. Имидазолот служи како основа за широко разнообразие на јонски течности, истакнувајќи ја неговата разновидност во хемиските примени.^[3]^[4]

Методи на добивање

Хајнрих Дебус прв го направил имидазолот во 1858 г. со комбинирање на глиоксал со амонијак и формалдехид.^[5] Овој метод е корисен и за правење различни видови имидазоли:

Во лабораторија, имидазолот се синтетизира со декарбоксилирање на 4,5-имидазол дикарбоксилна киселина, која се добива преку оксидација на бензимидазол.

Биолошка улога

Имидазолниот прстен е дел од основната аминокиселина хистидин.

Тој е структурен фрагмент на хистамин, пурински бази, голем број лекови (дибазол, метапрот, ксилометазолин, итн.).

Наводи

↑ „Front Matter“. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 140. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Walba, H.; Isensee, R. W. (1961). „Acidity constants of some arylimidazoles and their cations“. J. Org. Chem. 26 (8): 2789–2791. doi:10.1021/jo01066a039.
↑ Rosemeyer, H. (2004). „The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products“. Chemistry & Biodiversity. 1 (3): 361–401. doi:10.1002/cbdv.200490033. PMID 17191854. S2CID 12416667.
↑ Christen, Dines; Griffiths, John H.; Sheridan, John (1981). „The Microwave Spectrum of Imidazole; Complete Structure and the Electron Distribution from Nuclear Quadrupole Coupling Tensors and Dipole Moment Orientation“. Zeitschrift für Naturforschung A. 36 (12): 1378–1385. Bibcode:1981ZNatA..36.1378C. doi:10.1515/zna-1981-1220. S2CID 3522351.
↑ Heinrich Debus. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal (неопр.) // Annalen der Chemie und Pharmacie^[англ.]. — 1858. — Т. 107, № 2. — С. 199 — 208. — doi:10.1002/jlac.18581070209.