코파 델 레이 1999-2000(스페인어: Copa del Rey de Fútbol 1999-2000)은 스페인의 연간 축구 컵대회인 코파 델 레이의 96번째 시즌이다. 이 대회에 스페인 축구 리그에 소속된 총 55개의 구단이 참가했다. 이 대회는 1999년 9월 1일에 시작되어 2000년 5월 27일에 발렌시아의 메스타야에서 열린 결승전으로 막을 내렸다. 에스파뇰는 결승전에서 아틀레티코 마드리드를 2-1으로 이기고 60년 만이자 통산 3번째 우승을 거두었다. 이 시즌 우승을 거둔 에스파뇰은 UEFA컵 진출권을 획득했다.
전 시즌 우승을 거둔 발렌시아는 오사수나와의 2라운드 경기에서 합계 3-2로 패해 탈락했다.
참고: 바르셀로나는 UEFA 주관 대회 일정과 2차전 일정이 겹쳐 1군 선수가 7명밖에 남지 않기 때문에 경기에 임할 수 없게 되었다. 당시 규정에 따르면 코파 델 레이에서 유소년부 선수를 최대 3명까지 기용할 수 있지만, 기존 규정대로라면 아틀레티코 마드리드와의 경기에서 최대 10명밖에 기용할 수 없게 되었다. 결국, 바르셀로나 선수 10명이 스페인 왕립 축구 연맹 (RFEF)을 상대로 참가를 거부 시위를 했고, 따라서 경기를 포기했다.[1]