시카오이정(일본어: 鹿追町)은 일본 홋카이도 도카치 종합진흥국(구 도카치 지청) 관내의 가토군에 있는 정이다.
정명의 유래는 아이누어의 ‘쿠테크우시’(クテクウシ, 사슴을 사냥하기 위한 울타리가 있는 토지)를 의역한 것이다.
도카치 종합진흥국 서부에 위치하고 남북으로 긴 지형이다. 남부는 평야가 펼쳐지고 밭농사 지대가 되고 있다. 북부는 다이세쓰산 국립공원의 일부를 구성하는 산악 지대로 시카리베쓰호를 가진다. 시카리베쓰강이 정을 남북으로 종단한다.
1921년 4월 - 오토후케촌(현 오토후케정)으로부터 분촌, 시카오이촌이 되었다. 1959년 9월 - 정으로 승격해 시카오이정이 되었다.
육상자위대 시카오이 주둔지가 설치되어 있으며 정의 인구의 약 1할은 자위대원이다. 농업과 낙농이 활발하다. 사탕무, 감자, 콩 등을 생산한다.