발레르산

발레르산^[1]

이름
IUPAC 이름 pentanoic acid
별칭 valeric acid, butane-1-carboxylic acid, valerianic acid
식별자
CAS 번호	Valeric acid: 109-52-4^예 Valerate: 10023-74-2
3D 모델 (JSmol)	Valeric acid: Interactive image
ChEBI	Valeric acid: CHEBI:17418 Valerate: CHEBI:31011
ChEMBL	Valeric acid: ChEMBL268736^예
ChemSpider	Valeric acid: 7701^예 Valerate: 102757
ECHA InfoCard	100.003.344
EC 번호	Valeric acid: 203-677-2
IUPHAR/BPS	Valeric acid: 1061
PubChem CID	Valeric acid: 7991 Valerate: 114781
RTECS 번호	Valeric acid: YV6100000
UNII	Valeric acid: GZK92PJM7B^예
CompTox Dashboard (EPA)	Valeric acid: DTXSID7021655
InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7)^예 Key: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N^예 Valeric acid: InChI=1/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) Key: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYAU
SMILES Valeric acid: CCCCC(O)=O
성질
화학식	C5H10O2
몰 질량	102.133 g·mol^−1
겉보기	무색 액체
밀도	0.930 g/cm^3
녹는점	−34.5 °C (−30.1 °F; 238.7 K)
끓는점	185 °C (365 °F; 458 K)
물에서의 용해도	4.97 g/100 mL
산성도 (pKa)	4.82
자화율 (χ)	-66.85·10^−6 cm^3/mol
위험[2]
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H314, H412
GHS 예방조치문구	P273, P280, P303+361+353, P305+351+338+310
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 3 0
인화점	86 °C (187 °F; 359 K)
관련 화합물
관련 화합물	뷰티르산, 헥산산
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

발레르산(영어: valeric acid) 또는 펜탄산(영어: pentanoic acid)은 곧은 사슬 알킬 카복실산이며, 화학식은 CH₃(CH₂)₃COOH이다. 다른 저분자 카복실산과 마찬가지로 매우 불쾌한 냄새가 난다. 다년생 종자식물인 발레리안(Valeriana officinalis)에서 발견되어서 그 이름이 붙여졌다. 발레르산은 발레르산의 에스터(에스테르) 합성에 주로 사용된다. 발레르산의 휘발성 에스터는 기분 좋은 냄새가 나며, 향수 및 화장품에 사용된다. 에틸 발레레이트와 펜틸 발레레이트는 과일 향이 있기 때문에 식품 첨가물로 사용된다.

발레르산은 γ-하이드록시뷰티르산(GHB)와 신경전달물질인 γ-아미노뷰티르산(GAB)와 같은 짧은 사슬 카복실산이라는 점에서 이들과 구조적으로 유사해 보이지만, GHB와 GABA의 생물학적 활성에 기여하는 하이드록시기와 아미노기가 없다는 점에서 차이가 있다. 발레르산과 발프로산은 3번 탄소의 측쇄의 유무로 간단하게 구분할 수 있다. 메발론산은 메틸화에 의해 발레르산으로부터 유도된다.

안전성

발레르산은 피부, 눈 또는 점막과 접촉하면 자극을 유발할 수 있다.

같이 보기

• 4-하이드록시-4-메틸펜탄산
• 피발산 (2,2-디메틸프로판산)
• 3-메틸부탄산(이소발레르산)

각주

1. Merck Index, 13th Edition, 2001, page 1764.
2. Sigma-Aldrich. “Valeric acid”. 2020년 9월 29일에 확인함.