グリーンウッドは、カリフォルニア州ロサンゼルスに生まれた。両親の離婚の後、サクラメント近郊で[2]、母方の祖父母が営んでいた養鶏場で育った。7歳の時には、教会で歌うようになっていた。1969年、チェスター・スミス・バンド (the Chester Smith Band) の一員となり、初めてテレビに出演した。その後、程なくして、カントリー・ミュージシャンのデル・リーヴス(英語版)の下で働くようになった。
グリーンウッドは、1962年には最初の自分のバンド、ジ・アポロズ (The Apollos) を結成していたが、このバンドは後にリー・グリーンウッド・アフェア (Lee Greenwood Affair) と名を変え、おもにポップ・ミュージックを演奏して、ネバダ州ラスベガスのカジノなどに出演していた。ロサンゼルスでは、パラマウント・レコード(英語版)に、数曲の録音を残した。1970年代にバンドが解散した後、グリーンウッドはひとりでラスベガスに戻り、昼間はブラックジャックのディーラーとして、夜は歌手として働いた。
MCAからの最初のシングルは、ジャン・クラッチフィールド(英語版)が書いた「It Turns Me Inside Out」で、カントリー・チャートのトップ20入りを果たした。この曲は元々はケニー・ロジャースのために書かれた曲だったが、当時多数の楽曲をオファーされていたロジャースが、採用しなかった楽曲だった。続いて、「Ring on Her Finger, Time on Her Hands」でカントリー・チャートのトップ10入りを果たした。これらの楽曲は、重点的に売り込まれ、特にフロリダ州南部の市場では、MCAの経理担当者だったブラッド・フィッツジェラルド (Brad Fitzgerald) をはじめとする人々が、売り込みに力を入れた。
1996年4月1日には、テネシー州セビアビル(英語版)に、自身の名を冠したリー・グリーンウッド劇場 (the Lee Greenwood Theatre) を開場し、以降しばらくは、ここで定期的に公演するようになった[3]。この劇場は後に、教会 (New Hope Church) に転用された[4]。