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ニトロキシル
	IUPAC名 Azanone
	系統名 Oxidanimine
	別称 Hydrogen nitroxide; Hydrogen oxonitrate(I); Hyponitrous acid monomer; Nitronous oxide; Nitrosyl hydride
識別情報
CAS登録番号	14332-28-6
PubChem	945
ChemSpider	920
UNII	GFQ4MMS07W
MeSH	Nitroxyl
ChEMBL	CHEMBL1200689
	SMILES N=O;
	InChI InChI=1S/HNO/c1-2/h1H Key: ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	HNO
モル質量	31.01 g mol−1
log POW	0.74
構造
配位構造	Digonal
分子の形	折れ線形
熱化学
標準モルエントロピー So	220.91 J K−1 mol−1
標準定圧モル比熱, Cpo	33.88 J K−1 mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ニトロキシル（一般名、英語: nitroxyl）または、アザノン（IUPAC名、英語: azanone）^[2]は、化学式が HNO の化合物である。気相ではよく知られている^[3]^[4]。ニトロキシルは、溶液相で短寿命の中間体として形成される。HNOとNO^-は酸塩基の関係(pK_a = 11.4) にある。

ニトロキシルはチオールのような求核剤に対して非常に反応性が高く、速やかに二量体化して次亜硝酸（じあしょうさん、hyponitrous acid）に、脱水して亜酸化窒素となる。したがって、硝酸は一般にアンジェリー塩( ${\ce {Na2N2O3}}$ )やピロティ酸( ${\ce {PhSO2NHOH}}$ )などによって合成される。

ニトロシルには心臓麻痺の治療に使える可能性があり、現在の研究では新しいニトロシルドナーの模索が行われている。研究の一つに^[5]、酢酸鉛(IV)によるシクロヘキサノンオキシムの有機酸化での酢酸-1-ニトロソシクロヘキシルの合成がある。

この化合物は、リン酸塩の緩衝剤による塩基性条件下で、ニトロシル HNO、酢酸、シクロヘキサノンに加水分解できる。

脚注

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^ “Nitroxyl”. PubChem. August 24, 2022閲覧。
^ Doctorovich, F.; Bikiel, D.; Pellegrino, J.; Suárez, S. A.; Larsen, A.; Martí, M. A. (2011). “Nitroxyl (azanone) trapping by metalloporphyrins”. Coordination Chemistry Reviews 255 (23–24): 2764–2784. doi:10.1016/j.ccr.2011.04.012. hdl:11336/68714.
^ グリーンウッド, ノーマン; アーンショウ, アラン (1997). Chemistry of the Elements (英語) (2nd ed.). バターワース＝ハイネマン（英語版）. ISBN 978-0-08-037941-8。
^ Wiberg, Egon; Holleman, Arnold Frederick (2001). Inorganic Chemistry. Elsevier. ISBN 978-0-12-352651-9
^ Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi: 10.1021/ja062365a

ニトロキシル

脚注

関連項目