(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホラン

(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホラン
優先IUPAC名 Methyl (triphenyl-λ^5-phosphanylidene)acetate
識別情報
CAS登録番号	2605-67-6
PubChem	17453
UNII	D9MZ753Q8K
EC番号	220-018-4
ChEMBL	CHEMBL1715161
SMILES COC(=O)C=P(C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C21H19O2P/c1-23-21(22)17-24(18-11-5-2-6-12-18,19-13-7-3-8-14-19)20-15-9-4-10-16-20/h2-17H,1H3 Key: NTNUDYROPUKXNA-UHFFFAOYSA-N
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H301, H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P264, P270, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P330, P362+364, P403+233, P405, P501
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホラン（英語: carbomethoxy methylene triphenyl phosphorane）は、有機合成に使われる化合物である。3つのフェニル基が結合したリン原子に、酢酸メチルがα位で二重結合している。この化合物はウィッティヒ反応を受ける^[1]。ビタミンB₁₂全合成に用いられる。

合成

(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホランは、ブロモ酢酸、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスフィンを使った多段階反応で合成できる。これでホスホニウム塩ができ、水中で炭酸ナトリウムにより最終生成物に変換される^[1]。

反応

(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホランは、アルデヒド類と反応して二炭素原子伸長する。カルボメトキシメチレン基はアルデヒドの酸素と置換し、trans-二重結合を与える^[1]。

出典

1. ^ Keck, Gary E.; Boden, Eugene P.; Mabury, Scott A. (March 1985). “A useful Wittig reagent for the stereoselective synthesis of trans-.alpha.,.beta.-unsaturated thiol esters”. The Journal of Organic Chemistry 50 (5): 709–710. doi:10.1021/jo00205a036.