1980年代後期、友人のミラード・パワーズとマジョーシャ (Majosha) というバンドを結成し(フォールズはベースを担当)、何枚かレコードを制作した。マジョーシャの最初のギグは、1988年にデューク大学の対バンだった[2]。バンドはバーや学生パーティで演奏し、1988年には自主制作でEP盤『Party Night: Five Songs About Jesus』を制作して地元のレコード店で売られた。1989年にはアルバム『Shut Up and Listen to Majosha』を制作した。このアルバムには『Party Night: Five Songs About Jesus』に収録された曲の再録音や、後にフォールズが他のバンドで発表することになる楽曲「Emaline」や「Video」が収録されている。
1990年のはじめ、マジョーシャは解散し、フォールズはエヴァン・オルソン(ベース)、Snuzz(ギター、ボーカル)と Pots and Pans を結成し、フォールズはドラムを演奏した。Pots and Pans はわずか1ヶ月で解散し、オルソンとSnuzz、そしてベンの弟のチャック・フォールズ(ベース)、エディ・ウォーカー(ドラム)は Bus Stop というバンド(「カンフー・ファイティング」のカバーで知られる)で活動を続けた[3][4]。
フォールズは音楽活動を続けるため、1990年にテネシー州ナッシュビルへ移った。そして、Jody's Power Bill というバンド(後のセマンティックス)にドラマーとして参加したが、正式メンバーにはならなかった。その後、メジャー・レーベルから関心をもたれ、セッション・ドラマーとなった[5]。
1995年、ベン・フォールズ・ファイヴはデビューアルバム『ベン・フォールズ・ファイヴ』を発売した。1997年には、2ndアルバム『ワットエヴァー・アンド・エヴァー・アーメン』を発売し、未発表音源のコンピレーション・アルバム『ネイキッド・ベイビー・フォトズ』を1998年前半に発売した。『ワットエヴァー・アンド・エヴァー・アーメン』からは、「Brick」、「Song for the Dumped」、「Battle of Who Could Care Less」など多くのシングルがカットされた。1999年に、ラストアルバムとなる『ラインホルト・メスナーの肖像』を発売した。そのアルバムにはヒット曲「Army」が収録されている。
このグループが発表した作品で最初にイギリスのチャートに入ったものは、シングル「Undeground」で、トップ40に入って最高位は37位を記録した。その後ベン・フォールズ・ファイヴが出したシングルは、その後「Battle of Who Could Care Less」、「Kate」、「Brick」、「Army」がトップ40に入る成功を記録したが、いずれもトップ20には入れなかった。
ベン・フォールズ・ファイヴ解散後、最初にソロで発表したアルバムは2001年の『Rockin' The Suburbs』だった。フォールズは1人ですべての楽器を演奏した。その中にはベン・フォールズ・ファイヴ時代は取り扱わなかったギターも含まれている。「The Luckiest」は映画『恋は負けない』のために書かれた曲だが、結局使用されたシーンは削除されてしまった[15]。ミラード・パワーズ、Snuzz、ジム・ボギオス(カウンティング・クロウズ)は、アルバムのプロモーション・ツアーに参加した。シングル曲「Rockin' the Suburbs」のビデオは、アル・ヤンコビックが監督を務め、出演もしている。フォールズの友人であるジョン・マクレア(ケイクのリードボーカル)が、アルバム収録曲「Fred Jones, Part 2」にボーカルで参加している。
2005年4月26日にアルバム『Songs For Silverman』を発表した。アルバムにはジェレイド・レイノルズ(ベース)、リンゼイ・ジェイミソン(ドラム)が参加し、3人組編成に戻った。このアルバムには、シンガーソングライターのエリオット・スミスに捧げる「Late」や、バックボーカルにアル・ヤンコビックが参加している「Time」などが収録されている。なお、フォールズはヤンコビックの曲「Why Does This Always Happen to Me?」にピアノで参加している。
2006年5月には、フォールズはアニメ映画『森のリトル・ギャング』のサウンドトラックに対して、3曲のオリジナル曲(「Heist」、「Family of Me」、「Still」)とザ・クラッシュのカバー「Lost in the Supermarket」、そして「Rockin' the Suburbs」のリミックスを提供した。「Rockin' the Suburbs」は映画の脚本に対応して歌詞が変更されている。
2006年10月24日にフォールズはコンピレーション・アルバム『Supersunnyspeedgraphic, the LP』を発表した。このアルバムは、過去に発表したEP『Speed Graphic』、『Sunny 16』、『Super D』の楽曲を収録している。2006年10月にフォールズは、MySpace上で生中継でコンサートをおこなった。
フォールズの新しいスタジオ・アルバム『Way to Normal』は、アメリカ合衆国では2008年9月30日に、イギリスでは2008年9月29日に発売された[18][19][20]。このアルバムはアメリカのチャートではフォールズにとって自己最高の結果を残し、ビルボード200で初登場11位を記録した[21]。
最初の妻であるアンナは、ベン・フォールズ・ファイヴの楽曲「Alice Childress」、「The Last Polka」、「Smoke」、「Kate」、「Lullaby」の共作者として名を連ねている。1996年にはフォールズはケイトと短期間結婚していた。1999年5月には南オーストラリアでオーストラリア人のフラリーと結婚した[24]。結婚式の2ヶ月後に双子が産まれたが、2006年11月に離婚した[23]。