デオキシリボース

d-デオキシリボース
識別情報
CAS登録番号 533-67-5 チェック
PubChem 5460005
ChemSpider 4573703 チェック
UNII LSW4H01241 チェック
EC番号 208-573-0
ChEBI
特性
化学式 C5H10O4
モル質量 134.13 g mol−1
外観 白色の固体
融点

91 °C, 364 K, 196 °F

への溶解度 よく溶ける
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

デオキシリボース (deoxyribose) または2-デオキシ-D-リボースは、アルドースペントースおよびデオキシ糖の一つで、アルデヒド基を含む単糖である。1929年フィーバス・レヴィーンによって発見された。

リボースの2位のヒドロキシル基水素に置換され、元より酸素原子が1つ減少した構造をしている。デオキシリボ核酸 (DNA) の構成成分でもある。

五員環構造はデオキシリボフラノース (Deoxyribofuranose) と呼ばれる。

性質

弱い甘味を持つ白色の結晶で、エタノールによく溶けるが、プロピルアルコールには難溶である。リボースより不安定で、酸と一緒に加熱するとレブリン酸(4-ケト-n-吉草酸)に分解する。また、リボースに比べてはるかにグリコシド結合を作りやすい。水溶液中では、下図のようにフラノース形とピラノース形の平衡混合物として存在する。

核酸の中のデオキシリボース

核酸を構成するのはβ-フラノース形であり、それぞれの核酸塩基N-グリコシド結合している。リン酸とは3'と5'の位置でホスホジエステル結合を経て、ポリヌクレオチドを形成する。

出典

関連項目

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