d-デオキシリボース
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別称 2-deoxy-d-erythro-pentose thyminose
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識別情報
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CAS登録番号
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533-67-5
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PubChem
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5460005
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ChemSpider
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4573703
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UNII
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LSW4H01241
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EC番号
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208-573-0
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ChEBI
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C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O
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InChI=1S/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1 Key: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N InChI=1/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1 Key: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQBK
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特性
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化学式
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C5H10O4
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モル質量
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134.13 g mol−1
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外観
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白色の固体
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融点
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91 °C, 364 K, 196 °F
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水への溶解度
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よく溶ける
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特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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デオキシリボース (deoxyribose) または2-デオキシ-D-リボースは、アルドース、ペントースおよびデオキシ糖の一つで、アルデヒド基を含む単糖である。1929年にフィーバス・レヴィーンによって発見された。
リボースの2位のヒドロキシル基が水素に置換され、元より酸素原子が1つ減少した構造をしている。デオキシリボ核酸 (DNA) の構成成分でもある。
五員環構造はデオキシリボフラノース (Deoxyribofuranose) と呼ばれる。
性質
弱い甘味を持つ白色の結晶で、水やエタノールによく溶けるが、プロピルアルコールには難溶である。リボースより不安定で、酸と一緒に加熱するとレブリン酸(4-ケト-n-吉草酸)に分解する。また、リボースに比べてはるかにグリコシド結合を作りやすい。水溶液中では、下図のようにフラノース形とピラノース形の平衡混合物として存在する。
核酸の中のデオキシリボース
核酸を構成するのはβ-フラノース形であり、それぞれの核酸塩基にN-グリコシド結合している。リン酸とは3'と5'の位置でホスホジエステル結合を経て、ポリヌクレオチドを形成する。
出典
関連項目