オリゴ糖 （オリゴとう、oligosaccharide）は、単糖 がグリコシド結合 によって数個結合した糖類 のオリゴマー で、分子量 としては300 - 3000程度である。
オリゴはギリシア語（ὀλίγος / ラテン文字転写olígos / カタカナ読み「オリゴス」）で少ないを意味する語であることから、少糖類 （しょうとうるい）と呼ぶこともある。オリゴ糖の明確な定義はなく、二糖 以上をオリゴ糖とするが[ 1] [ 2] [ 3] 三糖 以上（三糖 、四糖 、……）をオリゴ糖とすることも多い[ 4] [ 5] [ 1] [ 4]
天然の動植物中にもともと含まれているオリゴ糖は、ほとんどがスクロース 、ラクトース 、トレハロース 、マルトース などの二糖類であり、三糖類より多くの糖が結合しているものの量は少ない。 天然から見出されているものとしては三糖類ではラフィノース 、パノース 、マルトトリオース 、メレジトース 、ゲンチアノース など。四糖類ではスタキオース などが知られている。また、ブドウ糖が環状に結合したオリゴ糖としてシクロデキストリン がある。
100年以上前から、母乳 栄養児が人工栄養児よりも下痢などの病気にかかり難く、かかっても軽症で速やかに治癒することが知られていた。1899年 、パスツール研究所 のティシエ（Tissier）により、健康な母乳栄養児の便からビフィズス菌 を分離した事がきっかけとなり、腸内細菌の研究が進み、母乳中のビフィズス増殖因子と呼んでいたものがオリゴ糖であった。数々の研究を経て様々なオリゴ糖が発見された。
ヒト母乳 中には1.2[ 6] [ 7] [ 7] [ 8] [ 7] ガラクトース 、フコース 、シアル酸 、グルコース 、N-アセチルグルコサミン といった糖類を構成単糖とし[ 6] [ 8] 上皮細胞 に付着する前に、オリゴ糖が結合することで付着を阻害する[ 7] リガンド としての役割を持っていると推測されている[ 8] シアル酸 オリゴ糖は肺炎球菌 類とインフルエンザウイルス の付着を阻害し、ガラクトオリゴ糖とフルクトオリゴ糖はE.coli [ 8]
ヒトはオリゴ糖を分解する消化酵素を有していない。母乳中に乳児が消化できないオリゴ糖が存在する理由は、乳児の腸内にラクトバシラス属 、ビフィドバクテリウム属 、バクテロイデス属 [ 9] 腸内細菌 を育成させ、これらの腸内細菌が生成する酪酸 、酢酸 、プロピオン酸 、乳酸 などの短鎖脂肪酸 により腸内での他の有害な細菌の増殖を抑制する環境を形成することである[ 10]
様々な研究より、ビフィズス菌 などの腸内善玉菌を増やす効果があることが確認され、さまざまな生理活性作用を期待して健康食品 に利用されている。腸内善玉菌を増やす効果がある物質をプレバイオティクス と言う。整腸作用を期待して特定保健用食品 として利用されている。単体を安価に高純度化することが困難なため、市販品の多くは液体で流通している。プレバイオティクスには、乳糖果糖オリゴ糖、ガラクトオリゴ糖(GOS )、フラクトオリゴ糖(FOS )、マンナンオリゴ糖(MOS )などがある。
ラフィノースの高純度粉末品は医療用で移植臓器の保存性向上剤としても利用されている[ 11]
フラクトオリゴ糖（原料-ショ糖）は、腸内細菌研究の第一人者として知られる光岡知足 によりビフィズス菌の増殖活性に優れていることが確認された[ 12]
植物に含まれる当該成分を抽出する。
微生物を利用して発酵させ、デンプン、砂糖、乳糖を原料として合成する。
植物の多糖類を酵素の作用により分解する。
酸 やアルカリ で糖を異性化する。例えばアミロース をアミラーゼ で分解すると二糖類のマルトース と三糖類のマルトトリオース などの混合物が得られる。得られる糖はアミラーゼの種類により異なる。
乳糖果糖オリゴ糖（乳果オリゴ、ラクトスクロース）
乳糖とショ糖を原料に酵素としてβ-フラクトフラノシダーゼを作用させ、乳糖のブドウ糖側にフルクトース（果糖）を結合させた三糖のオリゴ糖である。ショ糖の構造を有しているため上品な甘さを示し、カロリーはショ糖の約半分、腸内のビフィズス菌を増やす作用が強い。腸内環境の改善効果、整腸作用で特定保健用食品（トクホ）の認可を得ている[ 13] [ 14] [ 15] マルトオリゴ糖
マルトオリゴ糖には主成分がマルトトリオース(G3)からマルトヘプサオース(G7)まで重合 度の異なるものがあり、重合度が高いものほど甘味度が低い。砂糖や水飴 と比較して吸放湿に対して安定な特性を有し、一定の濃度条件下ではブドウ糖、砂糖、マルトース、異性化液糖 と比較して熱に安定であり加熱による変色も少ない。これらの特性から、コク付けや着色防止、艶出し、日持ち向上などの目的で利用されている。プレバイオティクスの機能としては、マルトテトラオース(G4)の腸内での腐敗菌の抑制効果が知られている[ 16] 分岐オリゴ糖（イソマルトオリゴ糖）
まろやかな甘味を有し、水分保持力が高いために結晶析出防止や保湿に効果がある。また、砂糖と同固形分濃度で、水分活性が砂糖より低く加工食品の日持ち向上に効果があり、耐酸性、耐熱性にも優れている。以上の特性から、みりん や清涼飲料水、パン類に利用されている。プレバイオティクスの機能としては、ビフィズス菌、乳酸菌などに優先的に利用されることから、腸内菌の増加を助ける効果がある。また、虫歯菌 の不溶性グルカンの合成を抑制する効果を有するとの報告がある[ 16] ゲンチオオリゴ糖
リンドウ属 に由来するオリゴ糖で、特有のコクと苦味があることから野菜のエグ味やココア、チョコレートの苦味などをマスキングする分野で利用される。プレバイオティクスの機能としては、ビフィズス菌、乳酸菌などに優先的に利用されることから、腸内菌の増加を助ける効果がある[ 16] ニゲロオリゴ糖
日本の伝統的な食品、清酒や味噌などにも含まれる味覚物質を持ち、長く持続するまろやかな甘みが特徴。食塩の刺激を緩和させる効果がある他、高甘味度甘味料の味質を改善させる効果がある。他にも、日持ち向上、天然色素の退色抑制、果汁感の向上に効果がある。プレバイオティクスの機能としては、分岐オリゴ糖同様に抗う蝕 性効果が明らかになっている他、実験によって免疫賦活作用や生活の質(QOL )の改善に効果があるとされている[ 16]
細胞 は糖タンパク質 もしくは糖脂質 で覆われており、どちらも細胞のタイプを決定するのに役立つ[ 17] レクチン は炭水化物 に結合 するタンパク質 で、特定のオリゴ糖を特異的に認識する。レクチンが結合したオリゴ糖で、細胞認識のために有用な情報を得ることができる。
血液型 は血球上のオリゴ糖鎖 の構造により決定される。
違う血液型同士を混ぜると抗原抗体反応 により赤血球 の凝集が起こる。これは赤血球膜上に存在する血液型物質である複合糖質の糖鎖の構造が違うと、異物と認識されて抗原抗体反応による凝集が起こるためである。従って赤血球上の糖鎖構造が血液型を決定している。ABO式血液型 において、A型を決定する因子をA型物質、B型を決定する因子をB型物質、O型に存在する血液型物質はH型物質という。H型物質はA型やB型の赤血球膜上にも存在し、H型物質がA型物質やB型物質の前駆体 ではないかと考えられている。このようにH型物質はO型の決定因子とはならず、A型やB型の前駆体である基本物質という意味からHuman(ヒト) の頭文字をとってH型物質と呼ばれている。H型物質の糖鎖構造は2種類あり、L-フコース -α(1→2)-D-ガラクトース -β(1→3)-N-アセチル-D-グルコサミン をI型糖鎖、L-フコース-α(1→2)-D-ガラクトース-β(1→4)-N-アセチル-D-グルコサミンをⅡ型糖鎖という。Ⅰ型糖鎖とⅡ型糖鎖の違いは、ガラクトースとN-アセチルグルコサミンの結合形式がβ(1→3)であるかβ(1→4)かだけである。H型物質のガラクトース残基にN-アセチルガラクトサミンがグリコシド結合 した糖鎖がA型物質で、ガラクトースが結合した糖鎖がB型物質である。AB型の血液には、血球膜上にA型物質とB型物質のどちらも存在する[ 18]
H型物質 A型物質：GalNAc(N-アセチルガラクトサミン）が結合している。 B型物質：Gal(ガラクトース)が結合している。
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