1990年、2ndアルバム『LISTEN WITHOUT PREJUDICE VOL. 1』発売。ジョージ本人はアルバムの出来に満足していたが、前作ほど所属レーベルがプロモーションに力を入れなかったこともありアメリカでの売れ行きは低迷し、レーベル会社のソニー・ミュージック(SME)は商業的に前作を下回った為に酷評する。これに怒ったジョージは、「ソニー(SME)はアーティストをアーティストとして扱わない。こんな会社ではクリエイティヴな仕事は出来ない」と、SMEを相手に契約無効を訴える裁判を起こす。本来2枚組になる予定だった『LISTEN WITHOUT PREJUDICE』は、2枚目の制作が間に合わず、先行して1枚をvol.1として発売。ヨーロッパでは、FAITHより多く売れたアルバムである。「Crazyman Dance」、「Happy」など収録予定だったアルバム『LISTEN WITHOUT PREJUDICE VOL. 2』を出す予定だったが、この泥沼化した裁判により、発売が無くなってしまう。後に「Happy」は、エイズ・チャリティ・アルバム『Red Hot + Dance』に収録して発表。「Crazyman Dance」は、上記『Red Hot+Dance』に提供した新曲「Too Funky」のシングルのカップリングとして発表した。また、このアルバム発売後、ワールドツアー「COVER TO COVER TOUR」を日本より行う。タイトルの示すとおり、ツアーの選曲は半分以上が他のアーティストが歌ったカバー曲で選曲されており、オリジナル曲もワム!時代の曲を織り交ぜたりと、ソロデビュー後の曲は殆ど歌われなかった。カバーの選曲がツアーで廻ったアメリカやヨーロッパでは有名な曲ばかりだったが、日本ではそれらの曲を殆ど知らない客が多かった為、評論家からは酷評された。このツアー以降、本人は「ツアーは行わない」と宣言し、長年ツアーを行っていなかったが、2006年9月よりデビュー25周年ツアーとして25LIVEツアーを行う。ヨーロッパ、オーストラリア、北米で行われた。ロンドンの新しいウェンブリースタジアムのこけら落とし公演はジョージ・マイケルの公演である。
Top 100 (Australian Music Report) singles and albums peaks to 26 June 1988: Kent, David (1993). Australian Chart Book 1970–1992 (Illustrated ed.). Sydney: Australian Chart Book. pp. 199. ISBN0-646-11917-6
Top 100 (ARIA Chart) singles and albums peaks, including peaks between 51-100 from January 1990, to December 2010: Ryan, Gavin (2011). Australia's Music Charts 1988–2010. Mt. Martha, VIC, Australia: Moonlight Publishing