サッカリン[ 1] [ 2]
1H -1λ6 ,2-Benzothiazole-1,1,3(2H )-trione
別称
ortho-benzoic sulfimide ortho sulphobenzimide [ 3]
識別情報
CAS登録番号 81-07-2
PubChem
5143
ChemSpider
4959
UNII
FST467XS7D
E番号 E954 (その他)
KEGG
D01085
ChEBI
ChEMBL
CHEMBL310671
5432
InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9)
Key: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9)
Key: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYAR
特性
化学式
C7 H5 NO3 S
モル質量
183.18 g mol−1
外観
白色の結晶性固体
密度
0.828 g/cm3
融点
228.8 - 229.7 °C , 272 K, -153 °F
水 への溶解度
1 g per 290 mL
酸解離定数 pK a
1.6[ 4]
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
サッカリン (saccharin) は、人工甘味料 の一つ。摂取しても熱量 （カロリー）とならない。無色無臭の結晶であり、化学的に安定している。[ 5] o -スルホベンズイミド、o -安息香酸スルフィミド、2-スルホ安息香酸イミド。ベンゼン環にスルタム 環が縮環した骨格を持つ。分子式は C7 H5 NO3 S、分子量 183.19、CAS登録番号 [81-07-2]。
1878年 にジョンズ・ホプキンス大学 のコンスタンチン・ファールバーグ （英語版 ） アイラ・レムセン が、レムセンの研究室でコールタール の研究中に偶然発見した。1884年 にファールバーグがサッカリンと名づけ、レムセンに無断で数か国で製造法に関する特許を取得した。ファールバーグはこれによって富を得たが、レムセンは自分の研究室で発見された化合物に対する権利を持つはずだと考え、激怒した。
発見されてまもなく商用化され、第一次世界大戦 が始まって砂糖 が不足すると世界的に急速に普及した。しかし日本は、安全性を理由にサッカリンを含む人工甘味料の発売を制限。
第二次世界大戦 後の1946年 （昭和21年）になり、サッカリンはズルチン とともに流通するようになった[ 6]
1960年代 から1970年代 にはダイエット への有効性が認識され、広く使われるようになった。アメリカ合衆国 では「Sweet'N Low 」などのブランド名で市販され、レストランではピンクの袋に入って置かれていることが多い。1963年 から発売開始されたコカ・コーラ 社のタブ など、ダイエット飲料にも用いられている。
サッカリンナトリウムの構造式 水溶液はショ糖 の350倍[ 7] [ 8] 糖類 系の甘味料に混合されて使用されることも多い。また、これ自体はほとんど水に溶けないため、チューインガム にのみ使われており、通常は水溶性のナトリウム塩（サッカリン酸ナトリウム）としていろいろな加工食品に用いられる。
かつては発癌性への懸念（後述）などから、日本の加工食品ではスクラロース ・アセスルファムカリウム ・アスパルテーム などにほぼ取って代わられたが、歯磨き粉 には多く使用されているほか、甘い醤油 が好まれる九州地方の醤油には使用されていることが多い。
1960年代に行われた動物実験で雄ラット に膀胱癌 の発生が見られたため（雌では見られず）、サッカリンには弱い発癌性 があると考えられ、一度は使用禁止になった[要出典 。しかし、その後にサルも含めてさまざまな動物で試験が行われ、他の動物では発癌性は示されなかった。見直しを受けた現在では、発癌性物質リストから削除されている[要出典 。また、コーエンらによって[ 9]
現在、アメリカ合衆国 においては大量に使用されているが、中華人民共和国 [ 10] 食品衛生法 によって各食品への使用量が制限されており、外装にその旨と使用量が記載されている。
マウスにブドウ糖 またはサッカリンを投与すると、サッカリンを投与されたマウスでは、糖負荷試験で耐糖能異常 を認めた。サッカリンを投与されたマウスとブドウ糖を投与されたマウスを比較すると、両者では異なった腸内細菌叢 の分布を示した。また、サッカリン投与マウスの耐糖能障害は抗生剤 を投与すると改善すること、サッカリン投与マウスの腸内細菌叢やサッカリン存在下に培養された腸内細菌を無菌マウスへ移植すると耐糖能障害を引き起こすこと、ヒトにおいてもサッカリン投与により耐糖能異常を認めたものでは投与前後で腸内細菌叢の変化を認め、投与後の腸内細菌叢をマウスに移植することで耐糖能異常を引き起こすこと、などの結果から、サッカリンによる腸内細菌叢の変化により耐糖能異常が生じていると考えられた（機序としては、サッカリン投与により腸内細菌 のグリカン 分解経路が活性化し、 それに伴いエネルギー吸収の増加につながる短鎖脂肪酸 が腸管 内に増加することが示され、そのことが耐糖能異常を誘発したと考えられている。）[ 11]
多くの合成法が知られている[ 12] トルエン から合成されたが、収率 は低かった。1950年にアントラニル酸 に亜硝酸 ・二酸化硫黄 ・塩素 ・アンモニア を順次作用させる改良合成法が報告された。2-クロロトルエン からも作ることもできる。
^ “Saccharin ”. PubChem, US National Library of Medicine (13 June 2023). 15 June 2023 閲覧。 ^ “Saccharin (CAS: 81-07-2) ”. Merck Millipore (2023年). August 22, 2022 閲覧。 ^ NCERT Chemistry Part II Textbook for Class XII . Delhi: NCERT . (2021). p. 449. ISBN 978-81-7450-716-7 ^ “The Catalyzed Dehydration of Acetaldehyde Hydrate, and the Effect of Structure on the Velocity of Protolytic Reactions”. Proceedings of the Royal Society A 197 (1049): 141–159. (1949). Bibcode : 1949RSPSA.197..141B . doi :10.1098/rspa.1949.0055 . ^ “Saccharin ”. 2023年6月19日 閲覧。 ^ 世相風俗観察会『増補新版 現代世相風俗史年表 昭和20年（1945）-平成20年（2008）』河出書房新社、2003年11月7日、16頁。ISBN 9784309225043 。 ^ ジョン・マクマリー『マクマリー有機化学（下）』伊東椒、児玉三明、荻野敏夫、深澤義正、通元夫（訳）（第7版）、東京化学同人、2009年、988頁。ISBN 9784807907007 。 ^ 精糖工業会 (2001年9月). “砂糖のあれこれ ”. お砂糖豆知識 . 独立行政法人農畜産業振興機構. 2012年6月24日 閲覧。 ^ Takayama, S.; Sieber, S. M.; Adamson, R. H.; Thorgeirsson, U. P.; Dalgard, D. W.; Arnold, L. L.; Cano, M.; Eklund, S.; Cohen, S. M. (1998). “Long-term feeding of sodium saccharin to nonhuman primates: implications for urinary tract cancer”. Journal of the National Cancer Institute 90 (1): 19–25. PMID 9428778 . ^ zh:Special:Permalink/61714123 ^ 人工甘味料と糖代謝｜農畜産業振興機構 ^ Ager, D. J.; Pantaleone, D. P.; Henderson, S. A.; Katritzky, A. R.; Prakash, I.; Walters, D. E. (1998). “Commercial, Synthetic Nonnutritive Sweeteners”. Angewandte Chemie International Edition 37 (13–14): 1802–1817. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9 .
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