サイモンはイギリスのブライトンで生まれ、ハートフォードシャー州エルストリーで育つ。父はユダヤ系で、不動産開発業や音楽界で働いていた。17歳で学校を中退しいくつかの仕事を経験するが、いずれも上司や同僚とそりが合わず長続きしなかった。最終的に父が重役として働いていたEMI Music Publishingの郵便仕分け室で働くようになり、1980年代頃にレコード・プロデューサーに転身した。
オーディション番組の審査員として
2006年のサイモン
2001年、イギリスの新オーディション番組『ポップ・アイドル』の審査員に抜擢され、2002年からはアメリカ版である『アメリカン・アイドル』でも審査員を務めた。出場者に対する彼の厳しい批判はこれらの番組を有名にする理由の一つとなり、サイモンは"nasty guy Simon"として一躍有名になる。
彼のよく言うフレーズには"I don't mean to be rude, but …"（この題名で自伝も出版している）があるが、その後には出場者に対して中傷・侮辱とも取られかねない手厳しい批判（パーソナリティから外見まで）が続くことが多い。
2004年にはイギリスでオーディション番組『The X Factor』を制作、シャロン・オズボーンやルイ・ウォルシュらと共に審査員を務めた。2005年、この番組が『ポップ・アイドル』にあまりに似ているとして「ポップ・アイドル」のプロデューサーから訴えられてしまうが後に和解している。『The X Factor』は15シーズン制作された後に打ち切りとなった。
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