Inizia la sua carriera da professionista nel Wycombe, all'epoca militante in League Two. Il 7 agosto2004 fa il suo esordio nella vittoria per 2-1 contro il Cambridge United. Il 6 gennaio2006 realizza anche il suo primo gol nello spettacolare 4-5 contro il Macclesfield Town. Con il club disputa svariate stagioni di buon livello.
Nel 2008 passa al Peterborough United, salendo di una categoria. Il 9 agosto dello stesso anno gioca la sua prima con i biancocelesti, nell'1-0 a favore del Southend United.
Norwich e Rangers
La svolta arriva con il prestito al Norwich City. Il club gialloverde decide di riscattarlo alla fine del prestito e di lì a poco Russell diventa uno degli elementi portanti della squadra. Il 29 dicembre2012 ha realizzato una doppietta al Manchester City nell'incontro casalingo perso per 4-3.
Nel gennaio 2018 viene mandato in prestito semestrale agli scozzesi dei Rangers.[3]
Walsall
Rimasto svincolato, trova un accordo con il Walsall nell'ottobre 2018.
Nazionale
Pur essendo nato in Inghilterra, grazie alle sue origini scozzesi da parte del padre, ha potuto giocare con la Nazionale scozzese, da cui è stato convocato per la prima volta nel maggio 2011.[4] Il 25 del mese stesso ha fatto il suo esordio a Dublino, nell'amichevole contro il Galles (vinta 3-1) subentrando su Stephen Crainey al minuto 81. Ha preso parte alla fase di qualificazione dei Mondiali 2014 e 2018 e degli Europei 2016.
Allenatore
Il 6 novembre 2019 si ritira dal calcio giocato diventando il nuovo allenatore del MK Dons.[5]
Il 21 giugno 2023 lascia il club gallese e, contestualmente, si accasa al Southampton[8][9], appena retrocesso in Championship. Dopo aver condotto la squadra al quarto posto in classifica, riesce a riportarla in Premier League con la vittoria dei play-off[10].