A fianco dell'attività su strada, ha gareggiato con successo anche nel ciclocross, specialità nella quale si è laureato sette volte campione britannico e campione del mondo Juniores nel 1992.
Passò professionista nel 1998, all'età di 24 anni, con la formazione belga Palmans-Ideal. Nel 2000 passò alla piccola squadra belga Collstrop-De Federale Verzekeringen, nella quale rimase per quattro stagioni anche dopo la fusione con la stessa Palmans e la nascita della Palmans-Collstrop. Nel 2004, con il team rinominato in MrBookmaker.com, si mise in luce concludendo al terzo posto la Parigi-Roubaix e al sesto la Gand-Wevelgem. Questi risultati gli valsero l'ingaggio alla Discovery Channel per la stagione successiva.
Nel 2007 e nel 2008 corse con la T-Mobile/Team High Road; nel 2007 peraltro si classificò secondo alla Gand-Wevelgem e settimo alla Parigi-Roubaix. Nel 2009 si trasferì al neonato Cervélo TestTeam, e l'anno seguente ottenne ancora risultati positivi nelle classiche di primavera, piazzandosi quarto alla Parigi-Roubaix e settimo al Giro delle Fiandre. Concluse la carriera professionistica nel 2011, dopo una stagione con la Garmin-Cervélo.
^ab(EN) Roger Hammond – Team Garmin-Cervélo, su slipstreamsports.com, www.slipstreamsports.com. URL consultato il 21 luglio 2011 (archiviato dall'url originale il 9 luglio 2011).