Michael Finley va al college a Wisconsin e viene scelto al primo giro del draft NBA 1995 dai Phoenix Suns come 21ª scelta assoluta.[1] Per le aspettative che si hanno su di lui, disputa una prima stagione davvero ottima, con 15 punti di media a partita, finendo terzo per il premio rookie of the year e con l'inclusione nel primo quintetto delle matricole. Esordisce anche nei play-off dove però i Suns perdono in 4 partite dai San Antonio Spurs, anche a causa dei numerosi infortuni che hanno colpito la squadra. A metà della stagione 1996-97 i Suns, nonostante l'ottima prima annata, lo cedono ai Dallas Mavericks insieme a Sam Cassell, per l'opportunità di poter acquistare uno dei migliori playmakerNBA come Jason Kidd.[1]
Le stagioni a Dallas
Abituato ad una squadra con una mentalità vincente e con ottime possibilità di fare bene nei play-off, Finley si smarrisce un po' a Dallas, squadra perennemente nelle parti basse della classifica della Western Conference. Finley non gioca i play-off per numerosi anni, ma dalla stagione 1997-98 si notano dei cambiamenti, con l'arrivo in panchina di un coach dalla lunga esperienza come Don Nelson, che ama far correre la sua squadra; inoltre la franchigia viene comprata da Mark Cuban, un giovane proprietario che si dimostra eccentrico ma dalla volontà di migliorare la squadra e di spendere senza problemi.
La stagione 1998-99 vede l'arrivo di due giocatori che in quel momento passano sotto silenzio, ma che successivamente diventeranno fondamentali per la squadra, ovvero il tedesco Dirk Nowitzki e il canadese Steve Nash. La sua stagione successiva è stata la migliore a livello individuale: di media ha tenuto 22,3 punti e 6,3 rimbalzi.[1] Lentamente Dallas risale le posizioni della Conference con il gioco brioso e volto quasi esclusivamente all'aspetto offensivo di Nelson. I play-off vengono centrati nella stagione 2000-01 guidati dal terzetto Finley-Nowitzki-Nash, che vengono rinominati Big Three. Nei play-off i Mavericks passano il primo turno battendo gli Utah Jazz in 5 partite e dovendo poi inchinarsi davanti agli Spurs di Tim Duncan. L'anno dopo succede pressappoco la stessa cosa; dopo un buon primo turno in cui a fare le spese dei Mavs sono i Minnesota Timberwolves, Dallas viene eliminata al secondo turno, questa volta dai Sacramento Kings.
I play-off della stagione 2002-03 sono i primi ad avere il primo turno alla meglio delle sette partite; Dallas gioca contro i Portland Trail Blazers e si porta avanti 3-0, risultato che con la vecchia formula l'avrebbe qualificata al secondo turno. Si fa invece rimontare fino al 3-3 e deve vincere gara-7 per passare il turno. Nel secondo turno, sfruttando anche l'infortunio a Chris Webber, battono i Kings in 7 partite. L'accesso alla finale della Conference li vede contrapposti agli Spurs, ma questa volta sono i Mavericks a dover fare i conti con un infortunio. Nowitzki infatti si fa male al ginocchio e Nash e Finley non riescono a trascinare la squadra alla finale NBA, perdendo 4-2.[2]
L'anno dopo è la stagione più buia, i Mavericks vengono eliminati al primo turno dai Kings, e nell'estate 2004 i Big Three vengono divisi, con il ritorno di Nash ai Suns. Inoltre alla metà della stagione successiva vi è l'abbandono di Nelson che viene sostituito da Avery Johnson, coach dalla più spiccata mentalità difensiva. Nei play-off Dallas batte gli Houston Rockets in 7 gare, ma deve poi arrendersi proprio ai Suns di Nash.
La volontà di vincere il titolo e il successo con gli Spurs
Finley desidera assolutamente vincere un titolo e date tutte le precoci eliminazioni ai play-off dei Mavericks decide di cambiare squadra. Accetta una cospicua diminuzione dello stipendio e la probabile esclusione dal quintetto base pur di accasarsi nella squadra campione NBA, i San Antonio Spurs nell'estate 2005.[3] La stessa procedura era stata fatta anche da Nick Van Exel e per la stagione 2005-06 gli Spurs vedono in quintetto i soliti Mohammed, Duncan, Bowen, Ginóbili e Parker, e dalla panchina due stelle NBA come Finley e Van Exel.[3] Gli Spurs conseguono il miglior record della Conference e dopo aver eliminato al primo turno i Kings si trovano di fronte proprio i Mavericks, ex squadra di Finley. In una serie emozionantissima e terminata solo dopo un supplementare della settima partita a prevalere sono i Mavericks, che arriveranno in Finale (poi persa contro i Miami Heat, squadra a cui lo stesso Finley fu accostato prima del passaggio agli Spurs).[4]
Nella stagione 2006-07 però riesce finalmente a coronare il suo sogno vincendo l'anello di campione NBA, vincendo la serie finale con uno schiacciante 4-0 sui Cleveland Cavaliers dell'astro nascente LeBron James.[1]
Nei play-off dell'anno successivo, San Antonio cade per mano dei Lakers, ma a 35 anni Finley decide di restare, prolungando il contratto per altre due stagioni.
Ultimo assalto al titolo
Nell'ultimo anno di contratto, Finley vede diminuire di molto il suo minutaggio, e chiede agli Spurs di lasciarlo libero per tentare di vincere un ultimo titolo in una squadra di alto livello; l'allenatore Gregg Popovich lo accontenta e sottolinea la grande professionalità mostrata dal giocatore in tutta la sua permanenza a San Antonio.[5][6]
Finley viene tagliato il 1º marzo 2010.[6] Tre giorni dopo, i Boston Celtics annunciano di aver raggiunto un accordo verbale col giocatore, il cui acquisto viene ufficializzato nei giorni successivi.[7] Con bianco-verdi arriva a disputare un'altra finale NBA, persa però contro i Lakers per 4 a 3.[8]