Studiò alla scuola del Teatro Bol'šoj di Mosca. Dal 1915 al 1921 fu uno dei principali coreografi dei Balletti Russi di Sergej Djagilev. Dopo la rottura fra Djagilev e Vaclav Nižinskij, il primo ballerino della compagnia, Massine ne prese il posto, diventando anche amante dell'impresario; questi non perdonò a Massine il suo matrimonio, rompendo improvvisamente i rapporti con lui, esattamente come aveva fatto con Nižinskij per lo stesso motivo.
Massine, a destra, con Picasso a Pompei nel 1917
Dopo la morte di Djagilev nel 1929 e la prevedibile chiusura dei Balletti Russi, Massine contribuì in seguito a rivitalizzare il mondo del balletto grazie al suo coinvolgimento nel Ballet Russe de Monte Carlo.
Liturgie (1915) fa la sua prima coreografia commissionata da Djagilev, ma mai realizzata, riprendeva lo stile dei mosaici bizantini che tanto lo avevano ispirato nei viaggi in Italia con l'impresario, i gesti ricordavano infatti la vergine di Cimabue. Il suo primo balletto realizzato fu Soleil de nuit nel 1915 su musiche di Rimskij-Korsakov. Las Meninas (1916), su musiche di Fauré, nasceva dalla scoperta di Velázquez al Prado, ma anche Les Femmes de bonne humeur come tutti gli altri balletti da lui coreografati traevano ispirazione dal mondo delle arti visive. Non a caso per Massine la collaborazione più importante ai fini dell'opera è quella tra il coreografo e il disegnatore di scene e costumi.
Massine collaborò con l'artista dell'avanguardia russa Michail Larionov per la creazione del balletto Le soleil de nuit (1915). Il pittore aveva il compito di supervisionare la coreografia ma fu lui in realtà ad avere l'idea delle leggende folkloriche che sono alla base narrativa del balletto, disegnò costumi e scene fortemente stilizzati. Massine attinse alle memorie dell'infanzia per ricordare danze locali, aggiungendo a esse gesti primitivi legati alla terra. Essi utilizzeranno figure geometriche per la coreografia con colori vividi e abbaglianti, i danzatori nascosti in volto da trucchi elaborati e immobilizzati da costumi pesanti che ne intralciano il movimento e lo rendono un oggetto di scena.
Ma tra i pittori più celebri e importanti che collaborarono con lui è da ricordare Pablo Picasso, per i balletti Parade (1917), Il cappello a tre punte (1919) e Pulcinella (1920).
Insieme a Michel Fokine, fu uno dei coreografi che abbandonarono l'eredità di Marius Petipa, poiché il suo intento era quello di evolvere la tecnica classica verso la modernità. Egli cercava una sintesi di movimento tra forma e contenuto, coreografia e arte plastica. Diede molta importanza ai ballerini creando opere che ne esaltassero la personalità.
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