La Coppa di Russia 2005-2006 (in russoКубок России?, Kubok Rossii) è stata la 14ª edizione del principale torneo a eliminazione diretta del calcio russo. Il torneo è iniziato il 17 aprile 2005 ed è terminato il 20 maggio 2006, con la finale giocata allo Stadio Lužniki di Mosca. Il CSKA Mosca ha vinto la coppa, la terza della sua storia, la seconda consecutiva, battendo in finale i concittadini dello Spartak.
Fu confermata la formula della stagione precedente: la Coppa si dipanava su dieci turni, i primi cinque e la finale disputati in gara unica, gli altri con partite di andata e ritorno: in caso di parità al termine dei novanta minuti venivano disputati i tempi supplementari; in caso di ulteriore parità venivano effettuati i tiri di rigore.
I primi quattro turni videro coinvolte esclusivamente squadre di Vtoroj divizion 2005.
Le partite furono disputate tra il 22 e il 25 giugno 2005.
Vi parteciparono le undici squadre promosse del turno precedente e le 21 delle squadre iscritte alla Pervyj divizion 2005 (tutte tranne il Sokol Saratov).
Questo è stato il primo turno disputato con gare di andata e ritorno; le partite di andata furono disputate il 6 luglio e il 28 agosto 2005, quelle di ritorno tra il 13 luglio e il 12 novembre 2005. A questo turno parteciparono le 16 squadre promosse dal turno precedente e le 16 squadre militanti nella Prem'er-Liga 2005.