Nato a Diana, nella Virginia Occidentale, figlio di Margie Skidmore e Charles Regnall Stewart. Suo padre è stato un insegnante di educazione fisica, nonché un ex pastore della Prima Chiesa Battista di Webster Springs, mentre sua madre è un'insegnante della scuola elementare di Webster Springs. Ha frequentato il West Virginia Wesleyan College, per poi studiare alla West Virginia University, dove si è laureato in economia e commercio.
Stewart ha iniziato a fare teatro, esibendosi al Landmark Theatre di Sutton, Virginia Occidentale, per poi trasferirsi a New York City per studiare recitazione presso i T. Schreiber Studios. È stato membro della compagnia teatrale 13th Street Repertory Theatre e ha continuato a lavorare in teatro anche dopo il suo trasferimento a Los Angeles.
In televisione ha debuttato nel 2003, recitando in un pilota della ABC intitolato Then Came Jones, ma la serie televisiva non è mai stata prodotta. L'anno seguente recita in un episodio di CSI - Scena del crimine, fino a quanto ottiene il ruolo dell'agente Brendan Finney nell'ultima stagione di Squadra emergenza. Nello stesso periodo prende parte a uno spot pubblicitario per i Levi's 501.
Dopo la fine di Squadra emergenza ottiene il suo primo ruolo cinematografico in Lenexa, 1 Mile, debutto alla regia del collega di Squadra emergenzaJason Wiles.
Dal 2007 al 2008 ha fatto parte del cast della serie televisiva Dirt nel ruolo di Holt McLaren, al fianco di Courtney Cox. Durante la stagione televisiva 2010-2011 ha interpretato il ruolo ricorrente di Joshua nella serie della ABCNo Ordinary Family.
