Il Gran Premio Industria e Artigianato 1999, trentatreesima edizione della corsa e ventitreesima con questa denominazione, si svolse il 1º maggio su un percorso di 200 km, con partenza e arrivo a Larciano. Fu vinto dall'italiano Massimo Podenzana della Mercatone Uno-Bianchi davanti ai suoi connazionali Danilo Di Luca e Luca Scinto.
Ordine d'arrivo (Top 10)
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