Compie i suoi primi passi nel mondo della musica nella sua città, dove realizza dischi per cantanti come Buonocore, Bennato, Di Capri, Gagliardi e Sastri. Poco dopo Vessicchio incomincia una fertile collaborazione con Gino Paoli, col quale scrive a quattro mani successi come Ti lascio una canzone, Cosa farò da grande, Coppi.
Al contempo è attivo - fin dalla sua fondazione nel 1975 - nei ranghi de I Trettré (all'epoca attivi, col nome de I Rottambuli, perlopiù nell'ambito dell'avanspettacolo[1]), figurandovi, assieme ai concittadini Mirko Setaro e Edoardo Romano, in seno alla loro formazione originale, in cui si occupa perlopiù del lato musicale, suonando infatti chitarra e pianoforte. Tuttavia alcuni anni dopo, di fronte alla prospettiva di assestarsi come comico, in conformità al profilo di cabarettisti che il trio va sempre più assumendosi col passar del tempo, decide invece di voler proseguire a tempo pieno il suo percorso di musicista e lascia quindi il gruppo prima che questo raggiunga la sua grande popolarità all'inizio degli anni ottanta, venendovi sostituito in pianta stabile da Gino Cogliandro.[1][2]
Ha diretto in mondovisione l'orchestra che ha suonato in onore di John Lennon dal Cremlino; al Teatro Smeraldo di Milano ha poi diretto "Mario Biondi and The Duke Orkestra", e da quella serata è stato registrato il CD live I Love You More.[5] Vessicchio è socio dell'Associazione Trenta Ore per la Vita, e in occasione dei 20 anni dell'associazione ha diretto l'orchestra Il Sesto Armonico. Ha inoltre partecipato alla crociera solidale nel Mediterraneo dal 30 marzo al 6 aprile 2014[6]. Dal 2017 fa parte della commissione selezionatrice dei brani dello Zecchino d'Oro di cui è direttore artistico[7]. Sempre nel 2018, ha accettato di dirigere l'orchestra del gruppo rock più grande del mondo, il progetto Rockin'1000, allo Stadio Artemio Franchi di Firenze. Durante il Festival di Sanremo 2020 ha ricevuto l'ovazione del pubblico presente in sala.
Nel corso della quarta serata del Festival di Sanremo 2022 si è esibito insieme a Le Vibrazioni suonando il piano nella cover di Live and Let Die dei Wings. L'anno seguente è a Sanremo nella veste di opinionista fisso per Muschio selvaggio, podcast condotto da Fedez e Luis Sal, e come direttore d'orchestra ospite durante la serata dedicata alle cover, dirigendo, insieme a Enrico Melozzi, l'orchestra per l'interpretazione di Gianluca Grignani e Arisa del brano Destinazione Paradiso. Nel 2024 è di nuovo direttore d'orchestra ospite dirigendo, insieme a Leonardo De Amicis, i Jalisse, ospiti nella serata delle cover. Dal 2024 è il direttore artistico del master e del perfezionamento universitari finalizzati alla prevenzione e alla cura degli artisti.