Dopo qualche esperienza alla regia di corti e videoclip, Cappuccio nel 1996 è co-regista con Massimo Gaudioso e Fabio Nunziata della commedia in bianco e nero Il caricatore, originale esempio di film nel film, nel quale i tre registi compaiono anche come attori. Il film ottiene diversi riconoscimenti, tra cui il Ciak d'oro e la Targa Anec.
È ancora una regia a tre quella per La vita è una sola (1999), in cui tornano i tre protagonisti del precedente film e ironizzano sul mondo degli aspiranti registi; nel 2004 è regista, stavolta da solo, di Volevo solo dormirle addosso, dramma a sfondo sociale che racconta di un cacciatore di teste con Giorgio Pasotti e Cristiana Capotondi.