Iniziò la sua carriera nel 1997 in Canada, nei Toronto Lynx. Giocò 7 partite mettendo a segno 3 reti. L'anno successivo si trasferì all'FSV Zwickau, dove riuscì a mettere a segno un solo gol in 12 partite. Dal 1999 al 2000 giocò nei Richmond Kickers, dove segnò 17 reti in 35 partite. Nel 2001, arrivò nella Major League Soccer, dove giocò per i San Jose Earthquakes fino al 2005, segnando 27 reti in 108 partite. Nello stesso 2005 vinse, bissando la vittoria dell'anno precedente, il premio della MLSGoal of the Year, ovvero il miglior gol dell'anno, per merito di una rete segnata su punizione contro i Los Angeles Galaxy.
Il 9 gennaio 2014 ritorno al Toronto FC, rimanendovi fino a dicembre dello stesso anno.
Il 10 maggio 2015, annuncia ufficialmente il suo ritiro.
Nazionale
Figlio di emigrati guyanesi che si stabilirono in Canada negli anni '70[4], esordisce nella nazionale maggiore canadese nel 1998, vincendo la Gold Cup nel 2000. Con i suoi 22 gol, è il miglior marcatore della Nazionale canadese.
Statistiche
Presenze e reti nei club
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Cronologia presenze e reti in nazionale
Cronologia completa delle presenze e delle reti in nazionale ― Canada