La stagione 2019 dei Chicago Bears è stata la 100ª della franchigia nella National Football League e la seconda con Matt Nagy come capo-allenatore.[1] Malgrado l'avere vinto tre delle prime quattro gare, i Bears subirono una serie di quattro sconfitte consecutive e dopo quella con i Philadelphia Eagles scesero a 3–5, non riuscendo quindi a replicare il loro record di 12–4 del 2018. Si ripresero con un bilancio parziale di 4–1 nelle successive cinque gare ma una sconfitta nella settimana 15 contro i Green Bay Packers e la contemporanea vittoria dei Minnesota Vikings sui Los Angeles Chargers li escluse dai playoff. Chicago concluse la stagione sull'8–8.
La stagione 2019 vide i Bears festeggiare il loro centesimo anniversario: la squadra aveva infatti debuttato nel 1920 con il nome di Decatur Staleys nell'allora American Professional Football Association. L'unica altra squadra rimasta da allora sono gli Arizona Cardinals (allora anch'essi a Chicago).[2]
Per festeggiare l'anniversario, i Bears svelarono un logo speciale che sarebbe comparso sulle loro maglie.[3] Dal 7 al 9 giugno la squadra tenne il Bears100 Celebration Weekend al Donald E. Stephens Convention Center a Rosemont, Illinois.[4]
Il primo ruolo è il principale mentre gli eventuali successivi indicano i ruoli secondari.
(IR) sta per Injured Reserve ed indica la lista ristretta per un solo giocatore infortunato che può tornare ad allenarsi dopo la settimana 6 e a rientrare in prima squadra dopo che questa ha giocato 8 partite.
(NF-Inj.) / (NF-Ill.) stanno rispettivamente per Non-Football Injured e Non-Football Illness ed indicano le liste dove viene inserito un giocatore che ha un infortunio o una malattia non dipendente dal football americano.
(PUP) sta per Physically Unable to Perform ed indica la lista dove viene inserito un giocatore mentre è in attesa di recuperare la condizione fisica. Nella stagione regolare dopo la sesta partita giocata dalla propria squadra, il giocatore ha tempo tre settimane per riprendere ad allenarsi, più tre settimane aggiuntive dal suo rientro agli allenamenti per rientrare in prima squadra.
^Secondo le regole della NFL, quando sono necessari spareggi tra tre o più squadre, si effettuano prima quelli nella division, poi vengono considerate solo le squadre rimanenti col punteggio più alto di ogni division.