1. A partire dalla stagione 1995-96 le statistiche di club si riferiscono ai soli campionati maggiori professionistici di Lega Il simbolo → indica un trasferimento in prestito
Nativo di Chichester, nel West Sussex, Twelvetrees crebbe con la famiglia nella vicina Wisborough Green, dove suo padre esercita la professione di arboricoltore[1].
A scuola praticò calcio, cricket e rugby, poi fu notato da un amico di famiglia che possedeva delle quote di proprietà del Leicester Lions e fu ingaggiato dalle giovanili di tale club[1]; di lì passò, nel 2007, al più noto, e professionistico, Leicester Tigers e un anno più tardi fu prestato al Bedford Blues in seconda divisione, dal quale tornò nel 2009[2].
In tale club ricevette il soprannome con cui è conosciuto, "36", datogli dal capitano, l'irlandese Geordan Murphy (in quanto pronunciava il suo cognome secondo il dialetto irlandese, twelve threes, ovvero dodici volte tre, da cui trentasei)[1], e si mise in luce nel ruolo di tre quarti centro e ala, rappresentando l'Inghilterra a livello di Nazionale A[1] e vinse il titolo inglese nel 2010; nel 2012 decise tuttavia di trasferirsi al Gloucester per potere avere la garanzia di giocare con più continuità nel ruolo di primo centro[1], e nella giornata di apertura del Sei Nazioni 2013 debuttò in Nazionale maggiore contro la Scozia; ha inoltre preso parte al tour dei British Lions del 2013 in Australia[3], pur se non impiegato in alcuno dei tre test match contro gli Wallabies.
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