50 Ways to Say Goodbye è una canzone della rock band statunitense Train tratta dal sesto album, California 37. Ufficialmente è stata pubblicata l'11 giugno 2012 come il secondo singolo tratto dall'album.
Il 29 giugno 2012 è stato pubblicato su YouTube il video ufficiale del brano. Nel video si vede il cantante dei Train Pat Monahan che fa la spesa in un supermercato e avendo incontrato un amico (interpretato da David Hasselhoff) che gli chiede della sua storia d'amore, si dispera con lui inventando che la sua fidanzata (interpretata da Taryn Manning) è morta, per non dire invece che si sono lasciati. A ciò si alternano immagini delle finte morti capitate alla ragazza che il cantante racconta all'amico e ad altre persone che incontra allo stesso supermercato. Inoltre vengono anche mostrate le immagini di un concerto durante il quale i fan esprimono la loro compassione per il cantante attraverso dei cartelloni. Alla fine del video si vede l'arrivo al supermercato dell'ex-fidanzata che saluta sia il cantante sia il suo amico, il quale rimane molto sorpreso dal vederla ancora viva.[3]
Nick Bassett di The Re-View ha comparato il singolo al suo predecessore, dicendo che "mentre manca quella spensierata vibrazione estiva [di Drive By], questa novità è ancora sostenuta da un vivace ritornello da radio" ("whilst it lacks that Summery carefree vibe [of Drive By], this newbie is still buoyed by a jaunty radio-friendly chorus")[4]. Inoltre, la melodia della canzone è stata anche comparata sfavorevolmente a quella del "Fantasma dell'Opera"
50 Ways to Say Goodbye è una canzone pop rock in chiave di Mi ♭ minore. Ha un tempo di 140 battiti al minuto. Nella canzone vengono usate chitarre elettriche e una sezione di ottoni influenzata da dei mariachi e una chitarra acustica[5].