Terry Jones og Michael Palin kynntust fyrst þegar þeir voru við nám við Oxford-háskóla á meðan John Cleese og Graham Chapman kynntust þegar þeir voru við nám við Cambridge-háskóla, þar sem þeir voru báðir meðlimir í Footlights grínhópnum. Eric Idle stundaði einnig nám við Cambridge ásamt því að vera meðlimur í Footlights en hóf nám einu ári seinna en Cleese og Chapman. Eftir nám fóru þeir allir að skrifa og leika í sjónvarpsþáttum. Fyrsti þátturinn þar sem allir Monty Python meðlimirnir að Terry Gilliam undandskildum komu fram í var The Frost Report með David Frost. Terry Gilliam sem fæddist í Bandaríkjunum kynntist síðan þeim Idle, Jones og Palin þegar hann gerði stuttar teiknimyndir fyrir þáttinn Do Not Adjust Your Set. Á þessu tímabili frá því að þeir koma nær allir saman við The Frost Report, unnu þeir að ýmsum verkefnum, oft tveir eða fleiri saman þangað til að þeir hófu að vinna að Monty Python's Flying Circus.
Monty Python
Fyrsti þátturinn af Monty Python's Flying Circus var tekinn upp 7. september1969 og fór í loftið 5. október sama ár á bresku sjónvarpsstöðinni BBC. John Cleese hætti eftir þriðju þáttaröð. Honum fannst hann vera að endurtaka sig og einnig fannst honum sífellt erfiðara að vinna með Graham Chapman sem á þeim tíma var alkóhólisti. Þeir meðlimir sem eftir voru gerðu eina þáttaröð til viðbótar áður en hætt var við framleiðslu á þáttunum árið 1974 en allt í allt tóku þeir upp fjórar þáttaraðir sem innihéldu 45 þætti. Þáttaröðin hafur haft nær ómæld óhrif á breska grínista líkt og grínista um heim allan.
Þættirnir voru fyrst sýndir í Bandaríkjunum árið 1975 á PBS sjónvarpsstöðinni KERA í Dallas og í kjölfarið á því voru þeir síðan sýndir á PBS stöðvum um öll Bandaríkin. Þeir öðluðust fljótlega dyggan aðdáendahóp sem gerði þeim kleift að vinna að verkefnum saman eftir að hætt var að framleiða þættina. Python hópurinn gerði tvær myndir meðan á töku þáttanna stóð. Myndin And Now for Something Completely Different var gefin út árið 1971 og hugsuð fyrir Bandaríkjamarkað. Myndin var samansafn af atriðum úr fyrstu tveim þáttaröðunum, teknum upp á nýtt fyrir mjög lítinn pening. Á milli þriðju og fjórðu þáttaraðar gerðu þeir síðan myndina Monty Python and the Holy Grail þar sem er gert er grín af sögunum um Arthúr konung og riddara hringborðsins.
Eftir þættina
Eftir að gerð þáttana var lokið fóru meðlimir Python hver í sína áttina en unnu líka oft að verkefnum saman eins og áður. Þeir gerðu tvær kvikmyndir í fullri lengd undir Monty Python nafninu. Myndin Monty Python's Life of Brian var gefin út árið 1975 og gerir grín að messíasardýrkun. Bítillinn George Harrison styrkti gerð myndarinnar. Síðasta mynd hópsins var myndin Monty Python's The Meaning of Life sem var gefin var út árið 1983 en myndin er samansafn af atriðum byggð á ævi mannsins frá getnaði til dauða.
Einn meðlimur hópsins Graham Chapman greindist með krabbamein í nóvember 1988 og lést af völdum þess 4. október1989.
Meðlimirnir komu saman í nokkur skipti á sviði eftir dauða Chapman og síðast árið 2014. Hvað varðar verkefni einstakra meðlima má nefna að Terry Gilliam sneri sér að leikstjórn. Michael Palin gerði ferðaþætti, Eric Idle skapaði leikritið Spamalot byggt á Python og John Cleese lék aðallega í kvikmyndum. Terry Jones greindist með heilabilun árið 2015 og lést árið 2020.