A legnagyobb sikere a How Am I Supposed To Live Without You és a When A Man Loves A Woman remake-ja voltak, mindkettővel első helyre került az amerikai toplistán. 1997-ben ő énekelte a "Herkules" című Disney-film Oscar-díjra jelölt főcímdalát.
1991-ben jelent meg a szintén nagy sikerű Love is a wonderful thing, amelyet saját állítása szerint Andrew Goldmarkkal közösen komponált. Az Isley Brothers azonban 1992-ben plágiummal vádolta Boltont, azt állítva, hogy a dal szerzői joga már 1964 óta őket illeti. A per hosszan elhúzódott, míg végül az USA legfelsőbb Bírósága 2001-ben kimondta, hogy Bolton lényeges részeket vett át az Isley Brothers művéből, megsértve ezzel a szerzői jogaikat. Boltont és kiadóját 5,4 millió dollár kártérítés fizetésére kötelezték.