Brooklynban született és nőtt fel, a helyi katolikus iskolákba járt, itt kezdett színjátszást tanulni, majd a New York-i American Academy of Dramatic Art színiakadémiára járt. Az 1950-es években színpadokon dolgozott. 1961-ben debütált a Broadway-n Az iguána éjszakája c. darabban.
1962-től tévésorozatokban is kapott epizódszerepeket. 1962–1965 között John Carradine mellett szerepelt Alfred Hitchcock krimisorozatának, az Alfred Hitchcock Hour-nak két epizódjában.[9]
Színészi pályája
180 cm magas termetével, karakteres mediterrán arcvonásaival és férfias orgánumával keresett színésszé vált, gyorsan kapta a kisebb-nagyobb filmszerepeket. 1969-ben Patty Duke partnereként főszerepelt az Én, Natali című filmdrámában.
1969–1972 között a The Bold Ones: The Lawyers című NBC-filmsorozatának egyik ügyvéd főszereplőjét játszotta. 1970-ben a Night Gallery tévésorozatban akkori (második) feleségével, Michele Lee-vel együtt szerepelt. 1970-től több szerepben tűnt fel a hosszú ideig futó, népszerű The Virginian című western-sorozatnak. 1973-ban a Love Story című romantikus filmsorozat egyik epizódjánaban a Trish Van Devere és Lynette Metty között őrlődő férfi főszereplőt alakította.
1980-ben kulcsszerepet játszott Don Taylor rendező Végső visszaszámlálás című, erősen patrióta sci-fi akciófilmjében, Kirk Douglas, Martin Sheen és Katharine Ross társaságában.
1981-ben Marvin J. Chomsky rendező Evita Perón című életrajzi tévéfilmjében Farentino játszotta Juan Perón argentín tábornok-elnököt, a címszereplő Eva Perónt alakító Faye Dunaway mellett.
Frank Chaney pilótát, a főszereplőt játszotta az ABC 1984-es Kék villám című akciófilm-sorozatában, amelyet John Badham rendező 1983-as, Roy Scheider főszereplésével készített Kék villám című akciófilmjének sikerére alapoztak, de a sorozat csak egy évadot ért meg.
1981–1982 között a Dinasztia filmsorozat második évadában Farentino játszotta az egyik negatív főszereplőt, Dr. Toscanni pszichiátert. Az 1990-es évek végén a Vészhelyzet című kórházi sorozat három epizódjában szerepelt.
Első felesége 1962–1965 között Elizabeth Ashley színésznő volt (születési nevén Elizabeth Ann Cole), elváltak.
1966–1982 között Michele Lee színésznővel élt házasságban, 1969-ben egy közös gyermekük született, David Farentino, de elváltak.
Harmadik felesége 1985–1988 között Debrah Farentino színésznő–producer volt (születési nevén Deborah Anne Mullowney), elváltak.
Negyedik feleségével, Rosanna Torressel 1994-ben házasodott össze. Az asszony ezután Stella Farentino néven színésznő lett. Mindketten több alkalommal adtak be válókeresetet, kibékíthetetlen ellentétekre hivatkozva, de végül az asszony együtt maradt a férjével annak haláláig, 2012-ig.
1986–1992 között Farentinónak fel-fellángoló viszonya volt Tina Sinatrával, Frank Sinatra énekes legifjabb leányával is. A házasságtörő kapcsolat részleteit a sajtó bőségesen tálalta, a kísérő botrányok hátrányosan befolyásolták Farentino színészi karrierjét. Szakításuk után, 1993-ban Farentino tovább zaklatta volt barátnőjét, aki feljelentést tett. A bíróság elmarasztalta Farentinót és távoltartási végzést hozott vele szemben.[10]
1991-ben a kanadaiVancouverben, a Miles from Nowhere forgatása közben őrizetbe vették kokain birtoklása miatt. Óvadék ellenében került szabadlábra.[11]
2001 után visszavonult a filmezéstől és hollywoodi házában élt. 2012. január 24-én hunyt el egy Los Angeles-i kórházban, hosszabb betegség után, combnyaktörés szövődményei következtében.[9]
↑July 23 — Today in History. Magic City Morning Star, 2007. július 23. [2010. február 27-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. szeptember 29.)