Anderson a BDO-nál kezdte pályafutását, ahol már a második versenyét a 2001-es Welsh Opent megnyerte. Ezzel a győzelemmel kvalifikálta magát a következő évi BDO világbajnokságra. A vb-n az első körben vereséget szenvedett a svéd Stefan Nagy ellen.[1]
A 2003-as BDO világbajnokságon az elődöntőig jutott, ahol Ritchie Daviestől kapott ki. 2006-ig nem tudott a világbajnokságokon meccset nyerni, ebben az évben is csak egyet, mivel a második körben Raymond van Barneveld ellen búcsúzni kényszerült.[2]
A következő két BDO világbajnokságon mindkétszer az első körben kiesett.[3][4]
Anderson 2009-ig a BDO szervezet játékosa volt és ezalatt néhány kivételtől eltekintve a BDO által szervezett tornákon vett részt. Ez a néhány kivétel csak a 2007-es és 2008-as PDC által lebonyolított Grand Slam of Darts tornákat jelenti, melyre Anderson is meghívást kapott. Ebben az időszakban jó formában játszott, ezt mutatja az is, hogy ezen a két tornán mindkétszer az elődöntőbe jutott. Ekkortájt születtek meg első komolyabb tornagyőzelmei is a BDO-nál.[5]
Az első ilyen a 2007-es International Darts League volt, melynek a döntőjében Mark Webstert győzte le. Anderson volt az első játékos a torna történelmében, aki egyetlen játékot sem veszített el. Emellett a tornán sikerült dobnia 59 db 180-ast, amellyel csúcstartó lett a torna tekintetében.
Ebben az évben megnyerte még a World Darts Trophyt, mely a második kiemelt BDO tornagyőzelme volt. Ebben a döntőben a többszörös világbajnok Phil Taylort győzte le 7–3-ra.
2007-ben sikerült győznie a Zuiderduin Masters kiemelt BDO tornán. A címét a következő évben sikeresen megvédte, és ezzel megszerezte negyedik kiemelt BDO tornagyőzelmét, mely egyben az utolsó is volt.
A 2009-es BDO világbajnokságon a negyeddöntőig jutott, ahol Tony O'Shea ellen esett ki. Ezután kezdtek előjönni azok a hírek, hogy Anderson elhagyja a BDO-t és átszerződik a PDC-hez.
2009 februárjában Anderson a PDC által szervezett Premier League második játéknapján aláírta szerződését a szervezettel, és ezzel eldőlt, hogy csatlakozik a PDC-hez és elhagyja a BDO-t.
PDC
Első PDC világbajnokságán, 2010-ben a második körig jutott, ahol Ronnie Baxter ellen búcsúzott.[6]
A 2010-es UK Openen játszott először döntőt kiemelt PDC tornán. A versenyen legyőzte többek között Michael van Gerwent, Paul Nicholsont, Mervyn King-et is, de a döntőben nem tudta megverni Taylort, aki 11–5-re győzött.
Anderson a 2011-es PDC világbajnokságon a döntőig jutott, ahol a fiatal angol Adrian Lewis ellen kapott ki 7–5-re.[7] A döntőig vezető úton megverte többek között Dennis Priestleyt, Raymond van Barneveldet és Terry Jenkinst is. Nagy formában játszott ezen a vb-n Anderson, és a döntő kivételével minden meccsen 100 feletti átlagot sikerült dobnia.
Még ebben az évben a Players Championship Finals torna döntőjéig menetelt Anderson, ahol végül 13–12-re kikapott Phil Taylortól.
2011. május 19-én megnyerte a Premier League döntőjét, ahol a visszavágott az elveszített vb döntőért Lewisnak és 10–4-re győzött.[8]
2012-ben a vb-n a negyeddöntőig jutott, ahol a 2010-es döntős ausztrál Simon Whitlock volt az ellenfele. Anderson megnyerte az első szettet a meccsen, de ezután a kiszállózása borzalmas volt, és végül 5–1-re kikapott.[9]
2012. június 8-án megdobta első televíziós kilencnyilasát a UK Openen.[10]
A 2013-as világbajnokságon az első két kört sikerrel vette, majd a harmadik körben nagyon simán kikapott 4–0-ra Raymond van Barneveldtől.[11]
A következő világbajnokságon, újra csak a harmadik körig sikerült eljutnia, ahol az abban az évben világbajnoki címet szerző van Gerwentől kapott ki 4-3-ra.[12] Ebben az évben Andersonnak sikerült megnyernie a Players Championship Finalst. A döntőben 6–5-re győzte le Andrew Gildinget, és Anderson az eddigi legmagasabb átlaggal (111,47-dal) fejezte be a meccset.[13]
2015-ben megszerezte első világbajnoki címét, miután a döntőben legyőzte a jóval esélyesebb tizenhatszoros világbajnok Phil Taylort 7–6-ra.[14][15] Világbajnoki menetelése során legyőzte a tavalyi döntős honfitársát Peter Wrightot és a világbajnoki címvédő van Gerwent is.
Az év további részében sikerült újra megnyernie 2011 után a Premier Leaguet. A tornán a harmadik helyen jutott be az elődöntőbe, ahol Dave Chisnallt győzte le. A döntőben van Gerwen volt az ellenfele, akit 11–7-re sikerült legyőznie.
A 2016-os világbajnokságon címvédőként indult, és a Phil Taylor és Adrian Lewis után ő lett a harmadik játékos, aki meg tudta védeni PDC világbajnoki címét. A döntőig vezető úton különösebb gondja nem akadt, a két legkomolyabbnak tűnő ellenfele ellen is simán vette az akadályokat.[16]James Wadet a negyeddöntőben 5–1-re, majd Jelle Klaasent az elődöntőben 6–0-val ütötte ki. Klaasen ellen megdobta karrierje második televíziós kilencnyilasát is.[17] A döntőben a szintén jó formában lévő Adrian Lewis volt az ellenfele, így megismétlődhetett a 2011-es világbajnoki döntő. Ezúttal is nagyon szoros mérkőzést vívtak, de most Anderson örülhetett, miután 7–5-re legyőzte ellenfelét.[18]
A 2017-es világbajnokságon hiába volt kétszeres címvédő, mégsem ő volt a világbajnokság favoritja, hanem a 2016-ban a világbajnokságon kívül minden kiemelt PDC tornát megnyerő van Gerwen. Végül mindkettőjüknek sikerült bejutni a döntőbe, ahol van Gerwen az előző meccseihez hasonlóan nagyon magas szinten játszott és most sem lehetett legyőzni őt. Végül viszonylag simán 7–3-ra sikerült megvernie Andersont.[19] Andersonnak így nem sikerült az újabb címvédés, de a 2015-től sorozatban megnyert 15 vb meccsével, a megelőzte Lewist (14) és ő lett Phil Taylor után a sorozatban legtöbb győzelemmel rendelkező játékos a világbajnokságokon. 2017. január végén újra találkoztak van Gerwennel, ezúttal a The Masters döntőjében, ahol ismét a hollandnak sikerült nyernie.[20] Andersonnak ebben az évben egy nagy torna fináléja volt, melyet a Champions League of Darts-on játszott, ahol 11–9-es vereséget szenvedett az osztrák Mensur Suljović-tól.
A 2018-as világbajnokságon a negyeddöntőig jutott, ahol a későbbi döntős Phil Taylor ellen szenvedett 5–3-as vereséget. Az év további részében megnyert 3 kiemelt tornát, (UK Open, World Matchplay, Champions League of Darts), valamint a Grand Slam of Darts tornán is döntőig jutott, ahol Gerwyn Price-tól kapott ki végül.
A 2019-es világbajnokságot a negyedik kiemeltként várta, így csak a második körben csatlakozott be a küzdelmekbe. Első meccsén Jermaine Wattimena volt az ellenfele, akivel egy szoros csatát sikerült játszaniuk, de végül Anderson 4–3-ra megnyerte a mérkőzést. A következő körben az angol Chris Dobey ellen hasonlóan szoros mérkőzést játszott mint Wattimena ellen, és végül újra Anderson nyerte meg a meccset 4–3-ra. A negyeddöntőben Dave Chisnall-al mérkőzött meg Anderson az elődöntőbe jutásért, és végül 5–2-es győzelemmel felülkerekedett angol ellenfelén. Az elődöntőben a világelső van Gerwent végül már nem tudta megállítani, aki köszönhetően sokkal magasabb szintű játékának, végül 6–1-re nyert, és bekerült a vb fináléjába.[21]
Többnyire a világbajnokságra szedi össze magát, bizonyítja az újabb elődöntős veresége Peter Wright-tal szemben. Pár hónapig nem találta a játékát, utolsó lett a Premier League 2022-es kiírásában, majd a Nordic Darts Masters döntőjében egyoldalú vereséget szenvedett a 2020-as World Matchplay győztestől, Van den Berghtől.