Whitlock sok más játékossal ellentétben a PDC szervezeténél kezdte el pályafutását, ahol két éven keresztül szerepelt 2002-ben és 2003-ban. Első világbajnokságán (2003-ban) a harmadik körig jutott, ahol Ritchie Burnett ellen esett ki. Első PDC-ben eltöltött éve nagyon jól sikerült, de tornát nem sikerült nyernie. 2004-be úgy döntött, hogy átigazol a BDO-hoz, mivel ez a szervezet több eseményt rendezett meg akkoriban Ausztráliában. Whitlocknak így könnyebb volt versenyekre eljárni és ezáltal több tapasztalatot szerzett, mintha csak pár versenyen vett volna részt a PDC-nél.
2005-ben elődöntőig jutott a BDO világbajnokságán, ahol 5–0-ra kapott ki Martin Adamstől. Ebben az évben szintén az elődöntőig jutott az International Darts League tornán, melyet a következő évben is sikerült megismételnie.
2007 végén jöttek az első "pletykák", miszerint Whitlock hamarosan visszatér a PDC-hez. Ennek ellenére Whitlock maradt a BDO-nál és a következő évet is itt kezdte meg.
A következő évben viszont már tényleg az utolsó világbajnokságát játszotta a BDO-nál, amelyen a döntőbe is sikerült bejutnia. A fináléban az ellenfele a walesi Mark Webster volt, akitől egy nagyon szoros mérkőzésen végül 7–5-re kapott ki.
Visszatérés a PDC-hez
2009 márciusában jelentették be, hogy Withlock 5 év után visszatér a PDC-hez.
A visszatérés utáni első világbajnokságán (2010) nagyon jó formában játszott és ennek eredményeként végül bejutott a döntőbe. Menetelése során, Colin Osborne-t, Wayne Jonest, Terry Jenkinst, majd a negyeddöntőben a világranglista harmadik James Wadet is búcsúztatta. Az elődöntőben az előző évben döntős, ötszörös holland világbajnok Raymond van Barneveld ellen jutott tovább egy drámai mérkőzésen, amelyen 6–5-re sikerült győzedelmeskednie. A döntőben az akkoriban 14-szeres világbajnok Phil Taylor volt az ellenfele. Taylor 7–3-ra győzött, de Whitlocknak így is nagyszerűen sikerült a világbajnokság.
2011-ben már kevésbé mondhatta ezt el, mivel ezúttal csak a nyolcaddöntőig jutott el. Itt a holland Vincent van der Voort ejtette ki.
A 2012-es vb-n majdnem sikerült újra döntőbe kerülnie, de hiába vezetett 5–3-ra Andy Hamilton ellen, mégis az angol jutott a fináléba. Az év további részében már több sikerélménye volt az ausztrálnak, mivel honfitársával Paul Nicholsonnal csapat világbajnoki döntőt játszhattak az angol páros Taylor és Lewis ellen. A rendkívül szoros fináléban végül az angolok örülhettek annak ellenére, mindkét csapatnak voltak meccsnyilai, mellyel eldönthették volna a találkozót. A Premier Leagueben is bejutott a döntőbe ebben az évben, ahol Taylortól kapott ki 10–7-re.[1]
A Dutch Darts Masters tornán megszerezte első tornagyőzelmét, ahol honfitársát Paul Nicholsont győzte le 6–1-re.[2] A Championship League Darts tornán a csoportját megnyerve továbbjutott, majd később a döntőbe került, ahol újra Taylortól kapott ki.[3]
2012 szeptemberében Whitlocknak sikerült megnyernie egy Players Championship tornát Barsnley-ben.[4] Szintén még ebben az évben sikerült megszereznie az első kiemelt tornagyőzelmét, a Németországban rendezett Európa-bajnokságon. Ezen a tornán Mark Walsh-t 6–2-re, Dave Chisnallt 10–5-re, Colin Lloydot 10–7-re, Kim Huybrechtset 11–9-re, majd a döntőben Wes Newtont 11–5-re sikerült legyőznie.[5]
A következő évben a negyeddöntőig jutott a vb-n. Többek között Colin Osborne-t és Dave Chisnallt is legyőzte, mielőtt vereséget szenvedett volna Raymond van Barneveldtől.
Az Európa-bajnokságon címvédőként újra döntőt játszhatott, ahol ezúttal nem tudott győzni és ellenfele Lewis lett az új bajnok.
A 2014-es világbajnokságon a negyeddöntőig szettet sem vesztett, ám itt már csak nagy nehezen tudta legyőzni Ian White-ot 5–4-re. Az elődöntőben a skót Peter Wright 6–2-re verte meg, így ő került a döntőbe.[6] A 2014-es Premier Leagueben nagyon gyenge teljesítményt nyújtott, így korán ki is esett. Ezenkívül a legjobb teljesítményét a World Matchplayen nyújtotta, ahol elődöntőt játszhatott Michael van Gerwen ellen, de kikapott és nem jutott be a döntőbe.
A következő világbajnokság borzasztó rosszul sikerült Whitlocknak, mivel már az első körben búcsúzni kényszerült Darren Webster ellen. A korai búcsút követően Whitlocknak az év közben sem jöttek az eredmények, így a világranglistán is visszacsúszott a 10. helyre.
2016-ban sem érkezett jobb formában a világbajnokságra, így ugyanúgy mint egy évvel korábban, szintén az első körben kiesett. Az év további részében valamelyest sikerült jobb formába lendülnie és megnyert két Players Championship tornát. Ezek mellett a World Grand Prix-n és a World Cup of Darts-on is a negyeddöntőig jutott.
A 2017-es világbajnokságot jól kezdte, de a második körben kiesett a hatalmas átlagot produkáló Darren Webster ellen.[7] Whitlocknak sikerült megdobnia rögtön az első körben egy 170-es kiszállót, amelyet később csak van Gerwen tudott megismételni, igaz, neki háromszor is sikerült.
Whitlocknak februárban sikerült két UK Open selejtezőt is megnyernie, így a második helyről várhatta a sorsolást.[8]