אשכנזי נולד בברצלונה שבספרד. כאשר התחוללה מלחמת האזרחים בספרד היה האזור עד שנת 1938 בידי הממשלה. כאשר הסתמן כיבוש העיר בידי אנשיו של פרנסיסקו פרנקו עזבה המשפחה לצרפת ומשם לטורקיה. ראובן הצטרף למשפחת הדוד שברחה לארצות הברית. המשפחה והפעילות חסרו לו ולכן חזר למשפחתו שנמצאה כבר בטורקיה.
מטורקיה עלה במסגרת עליית הנוער ביוני 1943 לארץ ישראל. הכתובת הראשונה מחנה המעפילים בשכונת בת גלים בחיפה. כעבור שבועיים עבר עם חבריו לקיבוץ גבעת חיים. בקיבוץ עבד יחד עם חבריו בעבודות שונות ולמד עברית.
בתחילת שנת 1945 החליט אשכנזי להצטרף לפלמ"ח, מדריכיו בקיבוץ הפגישו אותו עם אברהם זכאי[2] שהיה מפקד המחלקה הימית בפלמ"ח, בתקופה שבה הורחבה פעילות הפלי"ם והיה צורך בתגבור. אברהם זכאי קיבל את אשכנזי לפלי"ם.
הפלי"ם
באותה עת הוחלט להגביר את הפעילות הימית. המחלקה הפכה לפלוגה ונדרשו אנשים נוספים. אשכנזי עבר מיון שכלל את המלצת מדריכיו ומבחני קבלה אותם עבר בהצלחה. נשלח לקיבוץ שדות ים שם עבר קורס מפקדי סירות מס 5. בסיום קורס מפקדי הסירות, נשלח לקורס מפקדי כיתות, ברמת השופט והמשיך לקורס חבלה בקיבוץ אשדות יעקב. חזר לשדות ים לשמש כמדריך ימאות בקורס מפקדי סירות וכאשר הסתיים הקורס עבר לקיבוץ מעברות.
בנוסף להדרכה בקורס והעבודה בקיבוץ השתתף אשכנזי במשימות שהוטלו מדי פעם על אנשי הפלי"ם. המשימות כללו: סיוע להורדת מעפילים, פעילויות תצפית ואבטחה נגד הבריטים, אבטחה בנמל חיפה כתגבורת לפלוגת הנמל, אימוני יחידת נחתים ניסיונית.
ב-1947 עבר אשכנזי למחזור ה' שהיה האחרון קורס חובלים ומלווי אוניות של הפלי"ם. הלימודים התקיימו בבניין הטכניון בהדר הכרמל. חניכי הקורס התגוררו בקיבוץ יגור ומדי יום הלכו לחיפה וחזרו.
אשכנזי השתתף בסיוע להורדת העולים אניית המעפילים שבתאי לוז'ינסקי, הגיעה לחוף ניצנים ב-12 במרץ 1947. הים היה סוער מפקד האניה דוד מימון העלה אותה על החוף. את המרחק שנותר כ-120 מטר נקשר חבל והמעפילים עברו בעזרת אנשי הפל"ים ואנשים מיישובי הסביבה. כשהאיר היום גילו הבריטים את פעולת ההורדה, וכיתרו את השטח כאשר רק חלק מהמעפילים. הארץ ישראלים שרפו מאת תעודות הזהות ויחד עם המעפילים הזדהו כ”יהודים מארץ ישראל”. אשכנזי היה בין 700 העצורים שהוסעו לנמל חיפה. אשכנזי וחבריו, הפגינו התנגדות לכל דרישה בריטית. הוא הועלה בכוח, על ידי 3 חיילים בריטיים, אל אניית הגירוש 'אמפייר רייול' שלקחה אותם למחנות המעצר בקפריסין.[3] גם באנייה הפגינו התנגדות והבריטים הפעילו עליהם גז מדמיע כדי שיצאו מהתאים.
פעילות בקפריסין
במחנות המעצר בקפריסין נמצאו אנשים מארץ ישראל בצוותא עם מעפילים שניסו להגיע. במגמה לשבש את כוונת הבריטים לערוך מיון והפרדה, עסקו אשכנזי וחבריו בהדרכת המעפילים להתחזות כוותיקים. ההדרכה הייתה מקיפה ואינטנסיבית וכללה לימוד השפה העברית והביטויים הערביים, הקניית מידע בגאוגרפיה והתחבורה בארץ ישראל. כל המגורשים הצהירו בחקירות שהם מארץ ישראל. הבריטים שלחו לקפריסין אנשי חקירות ממשטרת המנדט למיון. סדרת הלימודים הצליחה ולאחר מספר שבועות סווגו מרבית המעפילים כאנשי ארץ ישראל והוחזרו יחד עם אנשי הפלי"ם באנייה בריטית לנמל חיפה.
ליווי אוניות עולים
בחזרתו לארץ הצטרף ללחימה בירושלים ובחודש יוני 1948 ליווה את גופתו של קולונל דוד מרכוס למרפאות קופת חולים ברח' מזא"ה בתל אביב.
אוניית העולים "הפורצים" בשמה המקורי Marie Annick, בדגל צרפת, הגיעה ב-25 ביוני 1948 והביאה עמה 139 מגויסי חוץ לארץ וכמות גדולה של נשק. נכנסה לנמל חיפה כשהיא מניפה את דגל ישראל כנהוג. רב החובל קיבל נזיפה מהקונסול צרפת בחיפה היות שצרפת טרם הכירה במדינת ישראל.[4]
אשכנזי עם שני אנשי פלי"ם נוספים - בהתרעה קצרה ביותר - הועלו לאוניה Marie Annick שיצאה ב-2 ביולי 1948 לצרפת. הדרך ארכה חודש ימים וכללה עצירה לתיקונים בנמלים רבים. בנמל בסטיה בקורסיקה ירדו, אשכנזי עם שניים מחבריו לשובר הגלים ונטמעו באוכלוסייה. מקורסיקה עברה הקבוצה במטוס קטן של המוסד לעליה למרסיי למחנה הפליטים GRAND ARENAS.
בסוף אוגוסט 1948 יצא ממרסיי כמלווה באוניית העולים Mala שהביאה עימה קבוצה גדולה מגיוס חוץ לארץ מאירופה.[5]
חיל הים והמוסד
בשנים 1949 צורף ליחידת מודיעין ימי של בסיס נמל חיפה. על סמך קורס החובלים שעבר במסגרת הפלי"ם קיבל בינואר 1950 דרגת "סגן חובל".
לאור הרקע המיוחד, נדרשו שירותיו של אשכנזי בתחום הביון. משנת 1951 עד ינואר 1956 שירת בתפקידים שונים בחו"ל מטעם המוסד למודיעין ולתפקידים מיוחדים.
בשנת 1956 חזר לחיל הים בדרגת סרן לתפקיד ראש מדור איסוף בענף המודיעין הימי. בתפקידו זה מיצה בשנת 1957 את המודיעין ממסמכי השלל ותחקור אנשי צוותה של המשחתת אבראהים אל-אוול. באותה שנה עבר קורס קציני מודיעין במשרד ראש הממשלה.
בשנת 1958 עבר קורס קציני תותחנות של חיל הים והוצב כקצין סיפון ותותחנות במשחתתאח"י חיפה. בשנת 1962 עבר קורס פיקוד ומטה שאחריו התמנה לקצין המבצעים של שייטת המשחתות.
ב-1964 מונה אשכנזי לראש ענף המודיעין בחיל הים בדרגת סגן-אלוף. מילא תפקיד זה תחת המפקדים יוחאי בן נון, שלמה אראל ואברהם בוצר. במהלך מלחמת ששת הימים ובמלחמת ההתשה.
תקופת שירותו של אשכנזי כראש המודיעין הימי הייתה קריטית להתפתחות האיומים ובנית הכח הימי מולם. נפתחו תחומים חדשים שבמרביתם יכולת המודיעין נבנתה תוך כדי מאבק. חלה מלחמת ששת הימים והמשיכה במלחמת ההתשה. ככלל הועמקו שיטות הפעולה והוקמה מערכת הבינה הרשתית. המערכת הצה"לית הכירה בחשיבות המוגברת של המודיעין הימי. ענף המודיעין הפך למחלקת המודיעין ובשנת 1968 קודם אשכנזי לדרגת אלוף-משנה. הנושאים העיקריים שהעסיקו את המודיעין הימי היו:
איסוף מידע על ציי האויב בנמלים כדי לאפשר פשיטות קומנדו.
כניסת הצי הסובייטי בים התיכון כסיוע לערבים במלחמתם בישראל.
מעקב לגילוי ומניעת יוזמות של הצי המצרי בקומנדו ימי ואחרות.
כניסת איום פעילות חבלנית עוינת של הפלסטינים.
ראש משלחת משרד הביטחון ונספח צה"ל באיטליה
אשכנזי שימש כראש משלחת משרד הביטחון ונספח צבאי באיטליה, שווייץ, יוגוסלביה ומלטה משנת 1971 ועד שנת 1974. כשברקע האמברגו הצרפתי, הייתה זו תקופה בה מדיניות משרד הביטחון הכתיבה מציאת איזון בין "רכש לאי תלות ברכש" ופעילות משלחות משרד הביטחון הפכה למלאכת מחשבת של מגעים מדיניים. כזו שהצריכה ידע משקי, יכולת ניהול משא ומתן ומציאת פתרונות לבעיות סבוכות של האמברגו.
לאור התקרבותו של מרשל יוסיפ ברוז טיטו למצרים התאפיינו יחסי ישראל יוגוסלביה בקרירות. גם במלטה הדמוקרטית מדיניות המפלגה השלטת של דום מינטוף התרחקות מהמערב וקרבה לערבים ובעיקר לוב של מועמר קדאפי. במדינות אלה תפקידו של אשכנזי הצטמצם והיה רק להלכה.
בשווייץ היחסים היו טובים וכך גם העסקים. השווייצרים קיבלו את אשכנזי בכבוד ואפשרו את הפעילות שהייתה נחוצה שם. בגמר התפקיד קיבל מתנת פרידה חרב מסורתית ואקדח מסימניה של הקצונה.
הפעילות העיקרית כראש המשלחת משרד הביטחון נעשתה באיטליה שבאותן שנים התאפיינה בחוסר יציבות פוליטית וחברתית, מלווה בגלי טרור. כשמשנת 1972 מיישמים ג'וליו אנדראוטי, ראש הממשלה הנוצרי דמוקרט, ובטינו קרקסי שר החוץ הסוציאליסט, מדיניות פרו ערבית ופרו פלסטינית. משימתו של אשכנזי הייתה לשמר ולפתח את קשרי הרכש המו"פ והשת"פ המודיעיני עם איטליה על אף התהפוכות הפוליטיות.
בעת מלחמת יום הכיפורים, השיג אשכנזי אישור לתדלוק ספינות סער שפעלו במרכז הים התיכון לאבטחת השייט לישראל וממנה. משרד החוץ האיטלקי לא היה מרוצה ודחה את הבקשה. בעצה עם אנשי המודיעין דרש אשכנזי לקיים את עקרונות המשפט הימי הבינלאומי, שגם לכלי שיט צבאי של מדינה במלחמה מותר להיכנס לנמל נייטרלי, ללא הודעה מוקדמת, לשהייה קצרה, לצורך מקלט מסערה, או לקבלת דלק. ופעולה זאת אינה מפרה את הנייטרליות של אותה מדינה.
משלחות משרד הביטחון נוהלו על ידי עוזר השר צבי צור וכאשר פרש מתפקידו שלח מכתב הערכה לאשכנזי שניתן ללמוד ממנו על התקופה: ”פעילות הרכש חדלה להיות עסקם של סוחרים והפכה למלאכת מחשבת של מגעים מדיניים, ידע משקי, יכולת ניהול משא ומתן, ומציאת פתרונות לבעיות סבוכות של אמברגו או SUSPENSION. היה עלינו למצוא דרכים לאיזון בין רכש מחד לבין יצירת תשתית לאי תלות ברכש מאידך. בתפקידך כראש המשלחת הענקת לנו סיוע ועצה טובה. ידעת לגלות חריצות וצמידות למטרה.... ברצוני להודות לך ולסגל עובדך על שיתוף הפעולה האמיץ לו זכיתי.”[6]
גלריה
ראובן אשכנזי משמאל עם יעקב בן ציון "מלך" בשליחות הפלי"ם במרסיי 1948.
ראובן אשכנזי בדרך לאילת לאחר מלחמת העצמאות 1949.
ראובן אשכנזי בתפקיד מיוחד, בכיסוי אזרחי, נמל מרסיי, 1953.
ראובן אשכנזי מוביל את מחלקת חיל הים במצעד יום העצמאות העשירי בירושלים, 1958.
ראובן אשכנזי מוביל את מחלקת חיל הים במצעד יום העצמאות העשירי בירושלים 1958
סגל ענף המודיעין הימי על גג בנין המפקדה ראובן אשכנזי שלישי מימין בין העומדים. ראש הענף אריה ברוש רביעי מימין 1956.
ראובן אשכנזי, כראש ענף המודיעין, בלי דרגות, משקיף אל הצד המצרי, על גדות תעלת סואץ, 1967. במרכז ראובן אשכנזי, מימין עזריאל טל, משמאל יושב רס"ן ראובן פנחס, סגן מפקד שייטת 13 .
בכיכר היונים בוונציה, סגן הרמטכ"ל עזר ויצמן בחולצה לבנה מימין. ראובן אשכנזי בבגדים כהים שלישי מימין.
באזרחות
אשכנזי עבר קורס מנהל עסקים, ובאוגוסט 1975 פרש מצה"ל לגמלאות. ייצג חברות זרות בישראל וקידם קשרי חברות ישראליות בחו"ל. בשנת 2002 פרש מעסקים.
משפחתו
אשכנזי נישא בשנת 1958 לציפורה לבית שטרנברג. ציפורה אשכנזי נפטרה בנובמבר 2013.
בנם היחיד דן אשכנזי עוסק בניהול ויזמות בתחום התקשורת. בנוסף מקדיש מזמנו לתחום הצלילה הטכנית, חיפוש ספינות טרופות וצלילה עם מערכות לעומקים בחופי הארץ. דן אשכנזי שותף בעריכה וכתיבה של ספרי הדרכה, צילום תת-ימי, איתור ותיעוד אתרי צלילה.[7]